(2S)-2-氨基-2-乙基戊二酸 | 170984-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-2-乙基戊二酸
• 英文名称: (+)-alpha-Ethylglutamate
• 英文别名: (2S)-α-ethylglutamic acid；2(S)-α-ethylglutamic acid；(S)-2-ethyl glutamic acid；(S)-2-ethylglutamic acid；α-monoethylglutamic acid；Eglu；(2S)-2-amino-2-ethylpentanedioic acid
• CAS: 170984-72-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: QFYBYZLHPIALCZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1eq 中可溶解至 100 毫升氢氧化钠

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

EGLU ((2S)-α-Ethylglutamic acid; (2S)-α-EGLU) 是一种有效的竞争性 mGluR-2 受体拮抗剂。它与 (lS,3S)-ACPD 敏感位点相互作用，Kd 值为 66 μM，并且是一种抗抑郁试剂。

靶点

mGluR2
66 μM (Kd)

体外研究

在体外实验中，EGLU (200 μM) 选择性地拮抗 (lS,3S)-ACPD 引起的单突触成分的 DRVRP 抑制作用，对 L-AP6 引起的抑制或单独的 DRVRP 活动几乎没有拮抗活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代己酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2S)-2-氨基-2-乙基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-substituted glutamic acids and α,γ-disubstituted glutamic acids by an asymmetric Strecker reaction
  作者：Dawei Ma、Guozhi Tang、Hongqi Tian、Guixiang Zou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01121-1

  日期：1999.7

  The Strecker reaction of the product from the treatment of the sodium salt of γ-keto acids with (S)-phenylglycinol followed by heating the products to 200 °C gives the bicyclic lactones 9 and 10. Alkylation of 9 provides 11 and 12. Both 9b and 11a are converted into the corresponding substituted glutamic acids via reductive cleavage and hydrolysis.

  由γ-酮酸的钠盐与（S）-苯基甘氨醇处理的产物的Strecker反应，然后将产物加热至200℃，得到双环内酯9和10。9的烷基化提供11和12。两个图9b和11a中被转换成相应的取代的谷氨酸通过还原裂解和水解。
• Derivatives of succinic and glutaric acids and analogs thereof useful as inhibitors of phex
  申请人：Gravel Denis

  公开号：US20060135480A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to derivatives of succinic and glutaric acids and analogues thereof, having the following general formula (I), useful as inhibitors of PHEX. These derivatives are useful for promoting generation of bone mass and treating or preventing diseases or conditions associated with a phosphate metabolism defect. Methods for preparation and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及琥珀酸和戊二酸的衍生物及其类似物，具有以下一般式（I），可用作PHEX的抑制剂。这些衍生物有助于促进骨量的生成，并治疗或预防与磷酸盐代谢缺陷相关的疾病或病症。本发明还公开了制备方法和中间体。
• Derivatives of succinic and glutaric acids and analogs thereof useful as inhibitors of PHEX
  申请人：Gravel Denis

  公开号：US20060287280A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to derivatives of succinic and glutaric acids and analogues thereof, having the following general formula: useful as inhibitors of PHEX. These derivatives are useful for promoting generation of bone mass and treating or preventing diseases or conditions associated with a phosphate metabolism defect. Methods for preparation and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及琥珀酸和戊二酸及其类似物的衍生物，其具有以下一般式：用作PHEX的抑制剂。这些衍生物有助于促进骨量的生成，并用于治疗或预防与磷酸盐代谢缺陷有关的疾病或病况。本发明还公开了制备方法和中间体。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。