(2S)-2-氨基-3-(1-膦酰基咪唑-4-基)丙酸 | 5789-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(1-膦酰基咪唑-4-基)丙酸
• 英文名称: 3-phosphohistidine
• 英文别名: 2-amino-3-(1-phosphonoimidazol-4-yl)propanoic acid；1-Phosphono-L-histidine；(2S)-2-amino-3-(1-phosphonoimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 5789-14-0
• 化学式: C₆H₁₀N₃O₅P
• 分子量: 235.136
• InChiKey: MOYPZVWCTBPWEH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 (2S)-2-氨基-3-(1-膦酰基咪唑-4-基)丙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiophosphorylation of Histidine

  摘要：

  The preparation of a novel phosphorus species, thiophosphoramidate, has enabled the specific thiophosphorylation of histidine at its 3-position. The rates of phosphorylation and thiophosphorylation of histidine are reported, as well as the spectroscopic properties of both thiophosphoramidate and 3-thiophosphohistidine. Structural assignment of the latter was made by analogy to the NMR properties of the known 3-phosphohistidine. The alkylation of 3-thiophosphohistidine by phenacyl bromide serves as a model for the introduction of labeling or probe reagents into histidine phosphorothioate-containing proteins.

  DOI：

  10.1021/jo000771l
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 potassium aminophosphonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-氨基-3-(1-膦酰基咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  4-Phosphopyrazol-2-yl alanine: a non-hydrolysable analogue of phosphohistidine

  摘要：

  我们报告了一种稳定的τ-磷酸组氨酸的类似物的合成：4-磷酸吡唑-2-基丙氨酸（pPza）。

  DOI：

  10.1039/c5cc01811k

文献信息

• [EN] PHOSPHOHISTIDINE AND PHOSPHOTYROSINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA PHOSPHOHISTIDINE ET DE LA PHOSPHOTYROSINE
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2015033120A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to phosphohistidine analogues. The invention also relates to antibodies that specifically bind to the analogues and methods of generating said antibodies. In one embodiment of the invention there is provided a phosphohistidine analogue of Formula V: (V) wherein W is selected from H, CO2H or CONH2; and X is selected from CH or N.

  这项发明涉及磷酸组氨酸类似物。该发明还涉及特异性结合到这些类似物的抗体以及产生这些抗体的方法。在该发明的一个实施例中，提供了一种符合下式V的磷酸组氨酸类似物：(V)其中W从H、CO2H或CONH2中选择；X从CH或N中选择。
• Thiophosphorylation of free amino acids and enzyme protein by thiophosphoramidate ions
  作者：Tomasz Ruman、Karolina Długopolska、Agata Jurkiewicz、Dagmara Rut、Tomasz Frączyk、Joanna Cieśla、Andrzej Leś、Zbigniew Szewczuk、Wojciech Rode

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.11.002

  日期：2010.4

  Tris- and ammonium carbonate based buffer solutions were employed, proving to serve as a non-destructive environment. Using potassium phosphoramidate or diammonium thiophosphoramidate, a series of phosphorylated and thiophosphorylated amino acid derivatives was prepared, helping, together with computational (using density functional theory, DFT) estimation of 31P NMR chemical shifts, to assign thiophosphorylated

  为了寻找保持活性的蛋白质硫代磷酸化方法，以胸苷酸合酶重组蛋白为底物，在基于Tris和碳酸铵的缓冲溶液中使用了硫代磷酸氨基钾钾和硫代磷酸氨基二铵盐，事实证明可以用作无损环境。使用氨基磷酸钾或硫代磷酸氨基二铵制备了一系列磷酸化和硫代磷酸化的氨基酸衍生物，并与31 P NMR化学位移的计算（使用密度泛函理论，DFT）估计一起，帮助确定了硫代磷酸化蛋白的NMR共振并证明了其存在。硫代磷酸化的赖氨酸，丝氨酸和组氨酸部分。对31个预测有用的方法还介绍了硫代磷酸化的氨基酸部分和通常的硫代磷酸酯的1 H NMR化学位移。从胰蛋白酶消化酶获得的初步结果显示，峰位于m / z 1825.805，与TVQQQVHLNQDEYK的单硫代磷酸酯的模拟同位素模式分布完全吻合，其中硫代磷酸酯部分连接至组氨酸（His 26）或赖氨酸（Lys 33）侧。链。
• PHOSPHOHISTIDINE ANALOGS
  申请人：Muir Tom W.

  公开号：US20130260398A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the phosphohistidine analogs of the present invention which of the formula (I) and the hapten containing the residue of same. It also relates to the hapten conjugated to a carrier molecule and the isolated antibodies raised against the immunogens, said antibodies recognizing polypeptide containing a phosphorylated histidine or the phosphotriazole residue but it does not recognize an amino acid or polypeptide that is not phosphorylated or a polypeptide which is phosphorylated on amino acids other than histidine but not on histidine.

  本发明涉及公式（I）的磷酸组氨酸类似物以及含有同样残基的半抗原。本发明还涉及与载体分子结合的半抗原和针对免疫原的分离抗体，所述抗体识别含有磷酸化组氨酸或磷酸三唑残基的多肽，但不识别未磷酸化的氨基酸或多肽，也不识别在组氨酸以外的氨基酸上磷酸化但未在组氨酸上磷酸化的多肽。
• PHOSPHOHISTIDINE AND PHOSPHOTYROSINE ANALOGUES
  申请人：UNIVERSITY OF SHEFFIELD

  公开号：US20160207948A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention relates to phosphohistidine analogues. The invention also relates to antibodies that specifically bind to the analogues and methods of generating said antibodies. In one embodiment of the invention there is provided a phosphohistidine analogue of Formula V: (V) wherein W is selected from H, CO 2 H or CONH 2 ; and X is selected from CH or N.

  本发明涉及磷酸组氨酸类似物。本发明还涉及特异性结合于该类似物的抗体以及制备该抗体的方法。在本发明的一个实施例中，提供了一个公式为V的磷酸组氨酸类似物：（V），其中W选自H，CO2H或CONH2; X选自CH或N。
• Compositions and methods for analyzing histidine phosphorylation
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2778176A1

  公开（公告）日：2014-09-17

  A peptide of the general structure: is provided, wherein X is a non--hydrolyzable pHis analogue and R is H or CH3. Such peptides can be used to produce sequence-independent anti-phosphohistidine antibodies. Also provided is a composition comprising antibodies that specifically bind to said peptide when X is a phosphohistidine (or a non--hydrolyzable pHis analogue) but fail to specifically bind to said peptide when X is histidine.

  一般结构的肽： 其中 X 是不可水解的 pHis 类似物，R 是 H 或 CH3。这种肽可用于生产序列无关的抗磷组氨酸抗体。此外，还提供了一种包含抗体的组合物，当 X 为磷酸组氨酸（或不可水解的 pHis 类似物）时，抗体与所述多肽特异性结合，但当 X 为组氨酸时，抗体不能与所述多肽特异性结合。