(2S)-3-(苄基氨基)-1,2-丙二醇 | 108587-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(苄基氨基)-1,2-丙二醇
• 英文名称: (2S)-3-(benzylamino)-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-(-)-3-benzylamino-1,2-propanediol；(2S)-3-(benzylamino)propane-1,2-diol
• CAS: 108587-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CGBQPTYOFPMKAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(苄基氨基)-1,2-丙二醇 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]-丙酰胺基]苯基] -5-的四种立体异构体的合成和生物活性甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，一种血管扩张药和β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a014
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (2S)-3-(苄基氨基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]-丙酰胺基]苯基] -5-的四种立体异构体的合成和生物活性甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，一种血管扩张药和β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a014

文献信息

• Vasodilators and .beta.-adrenoceptor antagonists
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04652563A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  This invention relates to dihydropyridazinone compounds having a cyclopropylmethoxyethyl group in the 6-substituent. These compounds are vasodilators and .beta.-adrenoceptor antagonists. A particular compound of the invention is 6-[4-[3-[2-hydroxy-3-[4-(2-(cyclopropylmethoxy) ethyl)phenoxy]propylamino]propionamido]phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3 (2H)-pyridazinone.

  这项发明涉及具有6-取代物中环丙基甲氧乙基基团的二氢吡啶基酮化合物。这些化合物是血管扩张剂和β-肾上腺素受体拮抗剂。该发明的一种特定化合物是6-[4-[3-[2-羟基-3-[4-(2-(环丙基甲氧基)乙基)苯氧基]丙基氨基]丙酰氨基]苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮。
• [EN] STEREOSELECTIVE PROCESS AND CHIRAL INTERMEDIATES FOR ARYLOXYDROPANOLAMINES
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1986006368A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) The S-isomer of a compound of the formula (V), wherein Ar is an optionally substituted aryl, heteroaryl or heterocyclic group, and R1 is phenyl optionally substituted by C1-6alkoxy or C1-6alkyl and its use in a process for the preparation of the S-isomer of compounds of formula (VII), wherein the group R2R3CH- is optionally substituted alkyl.(FR) L''invention concerne l'isomère-S d'un composé ayant la formule (V), dans laquelle Ar est un groupe aryle, hétéroaryle ou hétérocyclique éventuellement substitué, et R1 est un phényle éventuellement substitué au C1-6alcoyle, et son utilisation dans un procédé de préparation du D-isomère de composés ayant la formule (VII), dans laquelle le groupe R2R3CH- représente un alcoyle éventuellement substitué.

  化合物的S-异构体具有公式（V），其中Ar是可选取代的芳基，杂芳基或杂环基，R1是苯基，可选取代C1-6烷氧基或C1-6烷基，并用于制备具有公式（VII）的化合物的S-异构体的过程中，其中基团R2R3CH-是可选取代的烷基。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0168921A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  Compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts are described, wherein R is hydrogen or C1-4 alkyl. These compounds are vasodilators and β-adrenoceptor antagonists. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Intermediates and processes for the preparation of the compounds of the formula (I) are also described.

  描述了式 (I): 的化合物和药学上可接受的盐，其中 R 是氢或 C1-4 烷基。 这些化合物是血管扩张剂和 β 肾上腺素受体拮抗剂。 描述了药物组合物和使用方法。 还描述了制备式 (I) 化合物的中间体和工艺。
• 一种(S)-6-羟甲基-吗啉-3-酮的合成方法
  申请人：西安宇特邦医药科技有限公司

  公开号：CN118324707A

  公开（公告）日：2024-07-12

  本发明提供一种(S)‑6‑羟甲基‑吗啉‑3‑酮的合成方法，属于医药中间体合成技术领域，包括以下步骤，步骤一、将氯丙二醇添加到乙醇溶液中，加入碱性调节剂反应，得到反应产物；步骤二、所述反应产物与原料A在溶剂一中反应得中间体一；步骤三、将所述中间体一添加到所述溶剂一中与氯乙酰氯反应生成中间体二；步骤四、所述中间体二与碱性调节剂添加到所述溶剂一中发生闭环反应，得中间体三；步骤五、所述中间三在溶剂二中反应，得到(S)‑6‑羟甲基‑吗啉‑3‑酮。本发明提供一种(S)‑6‑羟甲基‑吗啉‑3‑酮的合成方法，实现合成的(S)‑6‑羟甲基‑吗啉‑3‑酮产物中无氯乙酰基杂质基团的目的。
• HOWSON, W.;KITTERINGHAM, J.;MISTRY, J.;MITCHELL, M. B.;NOVELLI, R.;SLATER+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 352-356
  作者：HOWSON, W.、KITTERINGHAM, J.、MISTRY, J.、MITCHELL, M. B.、NOVELLI, R.、SLATER+

  DOI：——

  日期：——