(2S)-4-甲基-2-[(3S)-2-氧代-3-(4-苯基甲氧基苯基)吡咯烷-1-基]戊酸 | 634196-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-4-甲基-2-[(3S)-2-氧代-3-(4-苯基甲氧基苯基)吡咯烷-1-基]戊酸
• 英文名称: 1-((R)-2-amino-4-methyl-pentanoic acid)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-[2-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 634196-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: CPTFTBBZWMBOCQ-BPGUCPLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.55 °C
• 沸点：
  593.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-甲基-2-[(3S)-2-氧代-3-(4-苯基甲氧基苯基)吡咯烷-1-基]戊酸 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯醇化胺形成的第四手性中心能够合成抗炎药†

  摘要：

  在d所必需的BMS-561392，合成-亮氨酸的氨基酸残基1，被用作手性定向基团为一非对映选择性烯醇胺化以建立季手性中心。在存在LiCl的情况下，用1-氯-1-亚硝基环戊烷6进行烯醇化胺化反应时，观察到非对映异构体比率提高。在已知的叔酰胺氨基醇手性助剂之间进行了类比，该助剂已用于实现非对映选择性烯酸酯烷基化和胺化。一旦的立体化学特性1建立了反应混合物，设计了有效的反应序列以完成其合成。在这项研究过程中，加速反应量热（ARC）数据证实了胺化剂1-氯-1-亚硝基环戊烷6不安全用作纯净化合物。因此，开发了在甲基叔丁基醚（MTBE）中作为母液的6的制备和使用，使其可以安全使用。

  DOI：

  10.1021/op900255k
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以692 g的产率得到(2S)-4-甲基-2-[(3S)-2-氧代-3-(4-苯基甲氧基苯基)吡咯烷-1-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯醇化胺形成的第四手性中心能够合成抗炎药†

  摘要：

  在d所必需的BMS-561392，合成-亮氨酸的氨基酸残基1，被用作手性定向基团为一非对映选择性烯醇胺化以建立季手性中心。在存在LiCl的情况下，用1-氯-1-亚硝基环戊烷6进行烯醇化胺化反应时，观察到非对映异构体比率提高。在已知的叔酰胺氨基醇手性助剂之间进行了类比，该助剂已用于实现非对映选择性烯酸酯烷基化和胺化。一旦的立体化学特性1建立了反应混合物，设计了有效的反应序列以完成其合成。在这项研究过程中，加速反应量热（ARC）数据证实了胺化剂1-氯-1-亚硝基环戊烷6不安全用作纯净化合物。因此，开发了在甲基叔丁基醚（MTBE）中作为母液的6的制备和使用，使其可以安全使用。

  DOI：

  10.1021/op900255k

文献信息

• [EN] ASYMETRIC SYNTHESIS OF AMINO-PYRROLIDINONES<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'AMINO-PYRROLIDINONES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003104220A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A novel process for the asymmetric synthesis of an amino-pyrrolidinone of the type shown below from appropriate pyrrolidinones is described. [Insert Chemical Formula] These compounds are useful as intermediates for MMP and TACE inhibitors.

  描述了一种从适当的吡咯烷酮合成下面所示类型的氨基吡咯烷酮的不对称合成新方法。这些化合物可用作MMP和TACE抑制剂的中间体。
• Quaternary Chiral Center <i>via</i> Diastereoselective Enolate Amination Enables the Synthesis of an Anti-inflammatory Agent
  作者：Nicholas A. Magnus、Silvio Campagna、Pat N. Confalone、Scott Savage、David J. Meloni、Robert E. Waltermire、Robert G. Wethman、Mathew Yates

  DOI：10.1021/op900255k

  日期：2010.1.15

  employed as a chiral directing group for a diastereoselective enolate amination to establish the quaternary chiral center. Enhanced diastereomeric ratios were observed while conducting the enolate amination with 1-chloro-1-nitrosocyclopentane 6 in the presence of LiCl. Analogies are drawn between known tertiary amide amino alcohol chiral auxiliaries which have been used to effect diastereoselective enolate

  在d所必需的BMS-561392，合成-亮氨酸的氨基酸残基1，被用作手性定向基团为一非对映选择性烯醇胺化以建立季手性中心。在存在LiCl的情况下，用1-氯-1-亚硝基环戊烷6进行烯醇化胺化反应时，观察到非对映异构体比率提高。在已知的叔酰胺氨基醇手性助剂之间进行了类比，该助剂已用于实现非对映选择性烯酸酯烷基化和胺化。一旦的立体化学特性1建立了反应混合物，设计了有效的反应序列以完成其合成。在这项研究过程中，加速反应量热（ARC）数据证实了胺化剂1-氯-1-亚硝基环戊烷6不安全用作纯净化合物。因此，开发了在甲基叔丁基醚（MTBE）中作为母液的6的制备和使用，使其可以安全使用。