(2S)-4-甲基-3,5-噁唑啉羧酸乙酯 | 61999-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-4-甲基-3,5-噁唑啉羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4S-(+)-2-Methyl-4-carbethoxy-2-oxazolin；(4S)-4-(carbethoxy)-2-methyl-2-oxazolin；(S)-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；(2S)-Ethyl-4-methyl-3,5-oxazolinecarboxylate；ethyl (4S)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 61999-29-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: CPCNDUSWYOZLDS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-甲基-3,5-噁唑啉羧酸乙酯 在 乌洛托品 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以91%的产率得到2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的合成研究。2.左手[C（10）至C（19）]和多烯片段的合成

  摘要：

  已经以有效的方式合成了抗肿瘤大环内酯类根霉毒素的中心核和多烯片段。通过不对称的烯丙基化/醛醇缩合方案以对映体纯的形式制备了核心。对二烯的选择性氧化进行了研究，并以合理的产率实现了生成所需的羟醛前体的反应。恶唑多烯片段是从丝氨酸分六步生成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01194-m
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 L-丝氨酸乙酯盐酸盐 在 triethyloxonium fluoroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-4-甲基-3,5-噁唑啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhizoxin synthetic studies. 2. Synthesis of the left hand [C(10) to C(19)] and polyene fragments
  作者：David P. Provencal、Cristina Gardelli、Jennifer A. Lafontaine、James W. Leahy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01194-m

  日期：1995.8

  The syntheses of the central core and the polyene fragments of the antitumor macrolide rhizoxin have been achieved in an efficient manner. The core has been prepared in enantiopure form via an asymmetric allylation/aldol protocol. The selective oxidation of dienes was studied and realized in fair yield to generate the requisite aldol precursor. The oxazole polyene fragment was generated in six steps

  已经以有效的方式合成了抗肿瘤大环内酯类根霉毒素的中心核和多烯片段。通过不对称的烯丙基化/醛醇缩合方案以对映体纯的形式制备了核心。对二烯的选择性氧化进行了研究，并以合理的产率实现了生成所需的羟醛前体的反应。恶唑多烯片段是从丝氨酸分六步生成的。
• Highly stereoselective addition of organolithium reagents to chiral oxazolines. Asymmetric synthesis of 3-substituted alkanoic acids and 3-substituted lactones
  作者：A. I. Meyers、R. Keith Smith、Charles E. Whitten

  DOI：10.1021/jo01327a046

  日期：1979.6
• Meyers,A.I.; Whitten,C.E., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1687 - 1692
  作者：Meyers,A.I.、Whitten,C.E.

  DOI：——

  日期：——
• KNIGHT, DAVID W.;PATTENDEN, GERALD;RIPPON, DAVID E., SYNLETT.,(1990) N, C. 36-37
  作者：KNIGHT, DAVID W.、PATTENDEN, GERALD、RIPPON, DAVID E.

  DOI：——

  日期：——
• Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367
  作者：Meyers, A. I.、Hanagan, Mary Ann、Mazzu, Arthur L.

  DOI：——

  日期：——