(2S)-6-(2-羟基乙基)-2-(羟基甲基)-2,5,7-三甲基-3H-茚-1-酮 | 35910-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (2S)-6-(2-羟基乙基)-2-(羟基甲基)-2,5,7-三甲基-3H-茚-1-酮
• 中文别名: 蕨素A
• 英文名称: pterosin A
• 英文别名: (2S)-pterosin A；(2S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 35910-16-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BDZJLPDYMKPKGC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-(2-羟基乙基)-2-(羟基甲基)-2,5,7-三甲基-3H-茚-1-酮 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2-((R)-2-Hydroxymethyl-2,4,6-trimethyl-indan-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. II. Structures of pterosins, sesquiterpenes having 1-indanone skeleton.

  摘要：

  通过化学和物理方法揭示了从嫩叶中分离出的二十四种倍半萜的结构。通过降解和相关反应以及物理数据，确定了立体结构为 1-22。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2365
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3aR,7R)-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethyl-1-oxospiro[3,7a-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-3a-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate 生成 (2S)-6-(2-羟基乙基)-2-(羟基甲基)-2,5,7-三甲基-3H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA, KIYOTAKA;TAKATSUKI, SATOSHI;NATORI, SHINSAKU, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2080-2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Hsu Feng-Lin

  公开号：US20100190732A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to the use of pterosin compounds of formula I for treating diabetes including type I and type II. Also disclosed is the use of the pterosin compounds for treating obesity.

  本发明涉及使用式I的翼龙素化合物治疗糖尿病，包括1型和2型糖尿病。还揭示了使用翼龙素化合物治疗肥胖症。
• Dennstoside a, an analogue of ptaquiloside, from Dennstaedtia scabra
  作者：Kiyotaka Koyama、Satoshi Takatsuki、Shinsaku Natori

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85073-9

  日期：1991.1

  Abstract A new illudane-type sesquiterpene glycoside, named dennstoside A, was isolated from Dennstaedtia scabra and characterized as an analogue of ptaquiloside, the carcinogenic principle of Pteridium aquilinum, on the basis of spectral analyses and chemical conversion to pterosin A.

  摘要 从 Dennstaedtia scabra 中分离到了一种新的月桂烷型倍半萜苷 A，命名为 dennstoside A，并基于光谱分析和化学转化为 Pterosin A 表征为 Ptaquiloside 的类似物，Pteridium aquilinum 的致癌成分。
• KOYAMA, KIYOTAKA;TAKATSUKI, SATOSHI;NATORI, SHINSAKU, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2080-2082
  作者：KOYAMA, KIYOTAKA、TAKATSUKI, SATOSHI、NATORI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• US8633252B2
  申请人：——

  公开号：US8633252B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. II. Structures of pterosins, sesquiterpenes having 1-indanone skeleton.
  作者：MASAMICHI FUKUOKA、MASANORI KUROYANAGI、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI

  DOI：10.1248/cpb.26.2365

  日期：——

  The structures of twenty-four sesquiterpenes isolated from the young fronds were disclosed by chemical and physical methods. The stereostructures were established as 1-22 by degradation and correlation reactions and physical data.

  通过化学和物理方法揭示了从嫩叶中分离出的二十四种倍半萜的结构。通过降解和相关反应以及物理数据，确定了立体结构为 1-22。