巨孢子素 | 22225-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 巨孢子素
• 英文名称: macrosporin
• 英文别名: 1,7-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl anthraquinone；1,7-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinone；1,7-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthrachinon；Makrosporin；1,7-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 22225-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: FKTPLNFTYJEAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306 °C (decomp)
• 沸点：
  546.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巨孢子素 在 三乙酰氧基硼 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 7-acetoxy-1,3-dimethoxy-6-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Suemitsu et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 547,549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alterporriol A 生成 巨孢子素
  参考文献：
  名称：

  SUEMITSU, RIKISAKU;YAMAMOTO, TOSHINARI;MIYAL, TAKESHI;UESHIMA, TOSHIBUMI, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3221-3224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Macrosporin and Related 9,10-Anthraquinones by Biomimetic Polyketide Aromatization and Cyclization of 6-Benzylresorcylates
  作者：Jens Cordes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201201480

  日期：2013.3

  This paper describes the synthesis of an array of 9,10-anthraquinones 2 by initial preparation of 6-benzylresorcylates 3 from oxo-dioxinone precursors 4 and their subsequent conversion to anthrones by cyclization and oxidation. Resorcylates 3 were obtained by an improved two-step procedure from oxo ester 5 and acyl chlorides 6. These methods were applied in a seven-step synthesis of the fungal natural

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。
• New antitumour fungal metabolites from<i>Alternaria porri</i>
  作者：Preecha Phuwapraisirisan、Jakaphan Rangsan、Pongpan Siripong、Santi Tip-pyang

  DOI：10.1080/14786410802265415

  日期：2009.8.15

  investigation of the onion pathogenic fungus Alternaria porri resulted in the isolation of two new phthalides named zinnimide (2) and deprenylzinnimide (8), along with a new bianthraquinone, alterporriol F (10). The structures of the new metabolites were characterised by spectroscopic analysis and chemical degradation. Of the new compounds isolated, alterporriol F was highly cytotoxic towards HeLa and KB

  对洋葱病原性真菌Alternaria porri的化学研究导致分离出了两种新的邻苯二甲酸酯，分别称为zinnimide（2）和deprenylzinnimide（8），以及一种新的比蒽醌，Alterporriol F（10）。通过光谱分析和化学降解来表征新代谢物的结构。在分离出的新化合物中，甲三醇F对HeLa和KB细胞具有高度细胞毒性，IC 50值为6.5和7.0 µg mL -1。
• Regiospecific reactions of some vinylogous ketene acetals with haloquinones and their regioselective formation by dienolization
  作者：Clement Brisson、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00322a012

  日期：1981.4
• Alterporriol C: A modified bianthraquinone from Alternaria porri
  作者：Rikisaku Suemitsu、Toshibumi Ueshima、Toshinari Yamamoto、Satoshi Yanagawase

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80036-0

  日期：1988.1

  The spent growth medium and mycelia of Alternaria porri afforded a novel anthraquinone named alterporriol C, whose structure was determined by spectroscopic methods as well as by degradation to known compounds. Alterporriol C was found to be an .alpha.,.beta.''-bianthraquinone derived from macrosporin and altersolanol A.
• Suemitsu; Hiura, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 337
  作者：Suemitsu、Hiura

  DOI：——

  日期：——