7-O-methylmacrosporin | 22225-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-O-methylmacrosporin
• 英文别名: macrosporin 3-methyl ether；7-methoxymacrosporin；5-Hydroxy-3.7-dimethoxy-2-methyl-anthrachinon；1-hydroxy-3,7-dimethoxy-6-methyl-anthraquinone；1-Hydroxy-3,7-dimethoxy-6-methyl-anthrachinon；1-Hydroxy-3,7-dimethoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione；1-hydroxy-3,7-dimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 22225-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: IJFAIEGXTMHXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  macrosporin 1,7-dimethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87.9%的产率得到7-O-methylmacrosporin
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440

文献信息

• Suemitsu; Hiura, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 337
  作者：Suemitsu、Hiura

  DOI：——

  日期：——
• HOSOE, TOMOO;NOZAWA, KOOHEI;UDAGAWA, SHUN-ICHI;NAKAJIMA, SHOICHI;KAWAI, K+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 997-999
  作者：HOSOE, TOMOO、NOZAWA, KOOHEI、UDAGAWA, SHUN-ICHI、NAKAJIMA, SHOICHI、KAWAI, K+

  DOI：——

  日期：——
• An anthraquinone derivative from Dichotomophthora lutea☆
  作者：Tomoo Hosoe、Koohei Nozawa、Shun-ichi Udagawa、Shoichi Nakajima、Ken-ichi Kawai

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80068-r

  日期：——
• Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、TETSUZO KATO、JUN NAKANO

  DOI：10.1248/cpb.30.2440

  日期：——

  The synthesis of naturally occurring anthracene-9, 10-diones (12a-c) from ethyl 2-benzyl-4, 6-dihydroxybenzoates (7a-d), prepared by the reaction of diketene with ethyl 4-aryl-3-oxobutanoates (6a-d), is described. Reaction of diketene with 6a-d in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran gave 7a-d. Treatment of 7a-d with methyl iodide in the presence of potassium carbonate, followed by ethanolic sodium hydroxide, gave 2-benzyl-4, 6-dimethoxybenzoic acids (9a-d). Cyclization of 9a-d with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave anthrone derivatives (10a-d) which, without purification, were oxidized with chromium trioxide to give the anthracene-9, 10-diones (11a-d). Selective demethylation of 11a-c with boron tribromide gave 12a-c.

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。