(2S,3R)-3-羟基-2-(苯磺酰氨基)丁酸 | 93474-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-羟基-2-(苯磺酰氨基)丁酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylsulfonamido)butanoic acid
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)-L-threonine；N-(phenylsulfonyl)threonine；N-benzenesulphonylthreonine；(2S,3R)-2-(benzenesulfonamido)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 93474-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: NCPJGXUIUISJJW-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-羟基-2-(苯磺酰氨基)丁酸 在 四乙基溴化铵 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Removal of N-arylsulfonyl groups from hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a049
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(2S,3R)-3-羟基-2-(苯磺酰氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Removal of N-arylsulfonyl groups from hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a049

文献信息

• Frlan, Rok; Kovas, Andreja; Blanot, Didier, Acta Chimica Slovenica, 2011, vol. 58, # 2, p. 295 - 310
  作者：Frlan, Rok、Kovas, Andreja、Blanot, Didier、Gobec, Stanislav、Pecar, Slavko、Obreza, Ales

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirospecific syntheses of methyl L-sibirosaminide and its C-3 epimer from L-allothreonine
  作者：Peter J. Maurer、Christopher G. Knudsen、Alan D. Palkowitz、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00203a008

  日期：1985.2
• Synthesis and reactivity of .beta.-lactones derived from L-threonine and related amino acids
  作者：Sunil V. Pansare、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00271a013

  日期：1989.5
• PANSARE, SUNIL V.;VEDERAS, JOHN C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2311-2316
  作者：PANSARE, SUNIL V.、VEDERAS, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• ROEMMELE, RENEE C.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2367-2371
  作者：ROEMMELE, RENEE C.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——