(2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 | 114299-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇
• 中文别名: (-)-O，N-二去甲基去甲基
• 英文名称: (2S,3S,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-octadecen-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol；(2S,3R,4E)-2-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octadec-4-en-1-ol；(2S,3R,4E)-2-Azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecen-1-ol；(2S,3R,4E)-2-azido-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecen-1-ol；(2S,3R,4E)-2-Azido-3-(tert-butyldimethylsilyl)-erythro-sphingosine；(E,2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-4-en-1-ol
• CAS: 114299-64-8
• 化学式: C₂₄H₄₉N₃O₂Si
• 分子量: 439.757
• InChiKey: MALQUZUDYJXZJI-DWVLVAQTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 221.58h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Peter; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3) and lysoglobotriaosylceramide (lysoGb3)
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Thomas J. Caulfield、Hideaki Katoaka

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84079-a

  日期：1990.7

  achieved by stereocontrolled coupling of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactosyl fluoride (15) with phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1----4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (14) to form the P kappa antigen trisaccharide masked as a phenyl 1-thioglycoside at the reducing end. Thioglycoside 16 was converted into glycosyl fluoride 19, which was coupled

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。
• An efficient route to and its 13C-labeled derivatives
  作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90029-3

  日期：1993.11

  describe here a practical and efficient route to a homogeneous N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin and its 13C-labeled derivatives. (2S,3R,4E)-2-Azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octad ecene-1-ol 1 was converted to the sphingosine equivalent 2 by treatment with triphenylphosphine and water. Amine 2 was then coupled with palmitic acid, affording the ceramide derivative 3a. In the following two reactions

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。
• Synthesis of glucosylceramide analogues: imino-linked 5a-carbaglycosylceramides, potent and specific glucocerebrosidase inhibitors
  作者：Seiichiro Ogawa、Hidetoshi Tsunoda、Jin-ichi Inokuchi

  DOI：10.1039/c39940001317

  日期：——

  Imino-linked carbocyclic analogues (E)- and (Z)-2 of glucosylceramide 1 have been synthesized and shown to be potent and specific inhibitors against glucocerebrosidase.

  已合成了氨基连接碳环类似物（E）- 和（Z）-2 葡萄糖脑苷脂酰胺 1，并证明它们是有效的特异性葡萄糖脑苷脂酰胺抑制剂。
• Studies on morpholinosphingolipids: Potent inhibitors of glucosylceramide synthase
  作者：Kenneth G. Carson、Bruce Ganem、Norman S. Radin、Akira Abe、James A. Shayman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76999-1

  日期：1994.4

  Synthetic 1-morpholino-1-deoxyceramides were designed to inhibit glucosylceramide synthase. The most potent inhibitor 2a possesses the unnatural R,R-configuration of D-threo-sphingosine.
• A practical and enantioselective synthesis of glycosphingolipids and related compounds. Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3)
  作者：K. C. Nicolaou、T. Caulfield、H. Kataoka、T. Kumazawa

  DOI：10.1021/ja00231a071

  日期：1988.11