(2S,3R,4E)-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基氧基-4-十八碳烯-2-醇 | 299172-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2S,3R,4E)-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基氧基-4-十八碳烯-2-醇
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-O-tritylsphingosine
• 英文别名: (+)-tert-butyl {(1S,2R,3E)-2-Hydroxy-1-[(trityloxy)methyl]heptadec-3-en-1-yl}carbamate；(2S,3R,4E)-2-Tert-butyloxycarbonylamino-1-triphenylmethyloxy-4-octadecen-2-OL；tert-butyl N-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 299172-62-6
• 化学式: C₄₂H₅₉NO₄
• 分子量: 641.935
• InChiKey: CCYBTOBZKHQOTF-RWQHBJBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基氧基-4-十八碳烯-2-醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化烯丙基取代的对映选择性和非对映选择性合成 3-羟基哌啶

  摘要：

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300445
• 作为产物：
  描述：

  t-Butylbut-2-enoylcarbamate 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.66h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基氧基-4-十八碳烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化烯丙基取代的对映选择性和非对映选择性合成 3-羟基哌啶

  摘要：

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300445

文献信息

• Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids
  作者：Gordon R. Duffin、George J. Ellames、Sascha Hartmann、John M. Herbert、David I. Smith

  DOI：10.1039/b002104k

  日期：——

  Synthetic routes to [glucose-U-14C]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine 1b and to [glucose-13C6]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)sphingosine ([glucose-13C6]glucopsychosine, 2b) are described. Whereas the protected ceramide precursor for 1b was prepared using conventional methodology, two new strategies were developed in the course of the synthesis of 2b. Of these, one relies on keeping a protecting group in place at all times to avoid the handling difficulties associated with sphingosine 4, while the other generates a protected derivative (24) of sphingosine indirectly by means of a Mitsunobu inversion.

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。
• Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 3-Hydroxypiperidines through Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Johannes Hoecker、Georg C. Rudolf、Florian Bächle、Steffen Fleischer、Benjamin D. Lindner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201300445

  日期：2013.8

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxypiperidines have been developed. Key intermediates are N-protected allylamines that are prepared by an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination. A subsequent catch and release procedure that involves an epoxidation and base-mediated elimination yields δ-lactams that are suitably functionalized to prepare biologically active 3-hydroxypiperidines. In addition

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。