(2S,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基磺酰基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇 | 134779-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基磺酰基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇
• 英文名称: threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: SCH39304；SM-8668；(2S,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 134779-41-2；120924-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃O₃S
• 分子量: 331.343
• InChiKey: HFGZFHCWKKQGIS-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基磺酰基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164的制备：色谱分离度和通过酶促制备手性α-羟基芳基酮的全不对称合成

  摘要：

  描述了通过其对映异构体的大规模色谱分离或通过出色的对映体过量（ee s）的关键手性中间体α-羟基芳基酮5的酶促合成来制备手性唑抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164（1）的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02234-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(((2S,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙基-2-基)甲基l)-1H-1,2,4-三唑 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基磺酰基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂 threo-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)

  摘要：

  描述了抗真菌剂threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)的立体选择性合成. 关键步骤是中间体苏-2(2,4-二氟苯基)-2-(1-取代乙基)环氧乙烷的选择性合成。苏式-2-(2,4-二氟苯基)-2-(1-甲硫基乙基)环氧乙烷通过1-(2,4-二氟苯基)-2-甲硫基-1-丙酮与二甲基氧锍甲基化物反应苏式选择性合成由疏水溶剂和碱性水溶液组成的异质介质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1427

文献信息

• Enzymatic synthesis of chiral alpha-hydroxyketones and derivatives
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0537921A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for the preparation of a chiral a-hydroxyketone, or ester thereof, comprising hydrolyzing an ester of said a-hydroxyketone with an enzyme that has a specificity for one enantiomer, or by esterifying said a-hydroxyketone with an esterifying agent in the presence of an enzyme that favors one enantiomer.

  一种制备手性 A-羟基酮或其酯类的工艺，包括用对一种对映体具有特异性的酶水解所述 A-羟基酮的酯，或在一种偏爱一种对映体的酶存在下用酯化剂酯化所述 A-羟基酮。
• US5545558A
  申请人：——

  公开号：US5545558A

  公开（公告）日：1996-08-13
• [EN] ENZYMATIC SYNTHESIS OF CHIRAL (ALPHA)-HYDROXYKETONES AND DERIVATIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1993007289A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) A process for the preparation of a chiral $g(a)-hydroxyketone, or ester thereof, comprising hydrolyzing an ester of said $g(a)-hydroxyketone with an enzyme that has a specificity for one enantiomer, or by esterifying said $g(a)-hydroxyketone with an esterifying agent in the presence of an enzyme that favors one enantiomer.(FR) Procédé de préparation d'une $g(a)-hydroxycétone chirale, ou de son ester, consistant à hydrolyser un ester de ladite $(a)-hydroxycétone avec un enzyme présentant une spécificité pour un énantiomère, ou à estérifier ladite $g(a)-hydroxycétone avec un agent estérifiant en présence d'un enzyme favorisant l'estérification d'un énantiomère.