(2S,3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸四丁基铵盐 | 80082-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (2S,3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸四丁基铵盐
• 中文别名: 4-氨基-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯磺酰胺-4-氨基-N-(6-甲氧基哒嗪-3-基)苯磺酰胺(1:1)
• 英文名称: tetrabutylammonium (2S,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonate
• 英文别名: (3S-trans)-2-Oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt；N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]-1-phenylmethoxymethanimidate;tetrabutylazanium
• CAS: 80082-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₆S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 555.78
• InChiKey: OXRIILANARZVDB-CGUPRBNSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸四丁基铵盐 在 钯 氢气 、 甲酸 、 title compound 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 氨曲南主环
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (s)-3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts

  摘要：

  这项发明的过程提供了将具有以下公式的氨基酸酰胺转化为具有以下公式的3-氨基-2-氧代-1-氮杂环戊烷磺酸盐的方法： 其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢，另一个是氢、烷基、环烷基、苯基或取代苯基，M.sup..sym.是氢或阳离子。

  公开号：

  US04625022A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-mesyloxymethyl-2-oxoazetidine-1-sulphonic acid tetrabutylammonium salt 在 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸四丁基铵盐
  参考文献：
  名称：

  Herranz, Rosario; Conde, Santiago; Fernandez-Resa, Piedad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 649 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190100516A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, particularly in combination with β-lactamase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。
• Toward Orally Absorbed Prodrugs of the Antibiotic Aztreonam. Design of Novel Prodrugs of Sulfate Containing Drugs. Part 2
  作者：Eric M. Gordon、Matthew A. J. Duncton、Brian J. Wang、Longwu Qi、Dazhong Fan、Xianfeng Li、Zhi-Jie Ni、Pingyu Ding、Ruslan Grygorash、Eddy Low、Guijun Yu、Jiawei Sun

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00534

  日期：2020.2.13

  antibiotic. Aztreonam is active against Gram-negative bacteria and is still used today. The oral bioavailability of aztreonam in humans is less than 1%. Herein we describe the design and synthesis of potential oral prodrugs of aztreonam.

  Aztreonam于1980年首次发现，是FDA批准的静脉内单环β-内酰胺类抗生素。Aztreonam对革兰氏阴性细菌具有活性，至今仍在使用。氨曲南在人类中的口服生物利用度小于1％。在本文中，我们描述了氨曲南潜在的口服前药的设计和合成。
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING AZTREONAM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AZTRÉONAM
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020219258A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, and methods of synthesizing aztreonam derivatives. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文揭示了阿特雷侬酮衍生物、使用阿特雷侬酮衍生物的治疗方法，以及合成阿特雷侬酮衍生物的方法。这些阿特雷侬酮衍生物可以经口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷侬酮。
• Crystalline anhydrous aztreonam
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04946838A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  The crystalline anhydrous form of [3S-[3.alpha.(Z), 4.beta.]]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl) [(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidines ulfonic acid is prepared.

  制备[3S-[3.alpha.(Z), 4.beta.]]-3-[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰]氨基]-4-甲基-2-氧代-1-氮杂丁烷磺酸的结晶无水形式。