(2S,5r)-1-boc-2,5-二甲基哌嗪 | 548762-66-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (2S,5r)-1-boc-2,5-二甲基哌嗪
• 中文别名: (2S,5R)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯；(2S,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪甲酸叔丁酯；(2S,5R)-1-N-BOC-2,5-二甲基哌嗪
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R)-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-2,5-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(2S,5R)-1-Boc-2,5-dimethylpiperazine
• CAS: 548762-66-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: PGZCVLUQTJRRAA-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  280℃
• 密度：
  0.970
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

制备方法与用途

用途

（2S,5R）-1-N-Boc-2,5-二甲基哌嗪盐酸盐是一种哌嗪类衍生物，主要用作医药中间体，广泛应用于医药合成和医药实验研究。

制备

该化合物可通过以下步骤制备：以（2S,5R）-2,5-二甲基哌嗪及二碳酸叔丁酯为起始物料进行反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5r)-1-boc-2,5-二甲基哌嗪 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 在 palladium on activated charcoal D-樟脑酸 、 氢气 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,5r)-1-boc-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133749A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R1, R2, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐，其中：R1、R2、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病（如癌症）方面是有用的。
• SUBSTITUTED PYRIDOPYRIMIDINONYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20210061802A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐，其中：R1、R2、R4、R5和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• CARBINOL DERIVATIVES HAVING HETEROCYCLIC LINKER
  申请人：Koura Minoru

  公开号：US20100280013A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  [Object] It is to provide a novel LXRβ agonist useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate: (wherein, each V and W independently show N or C—R 7 ; each X and Y independently show CH 2 , C═O, SO 2 , etc; Z shows CH or N; each R 1 , R 2 and R 7 independently show a hydrogen atom, C 1-8 alkyl group, etc.; R 3 shows C 1-8 alkyl group; R 4 shows an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted 5- to 11-membered heterocyclic group; R 5 and R 6 show a hydrogen atom, etc.; L shows a C 1-8 alkyl chain optionally substituted with an oxo group, etc.; and n shows any integer of 0 to 2.)

  它是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如由糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的预防和/或治疗剂。【解决手段】由以下一般式（I）表示的羟甲基化合物或其盐，或它们的溶剂化合物： （其中，每个V和W独立地表示N或C—R 7 ；每个X和Y独立地表示CH 2 ，C═O，SO 2 等；Z表示CH或N；每个R 1 ，R 2 和R 7 独立地表示氢原子，C 1-8 烷基基团等；R 3 表示C 1-8 烷基基团；R 4 表示可选择地取代的C 6-10 芳基基团或可选择地取代的5-至11-成员杂环基团；R 5 和R 6 表示氢原子等；L表示可选择地取代有氧基团等的C 1-8 烷基链；n表示0至2的任意整数。】
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：LONG Daniel D.

  公开号：US20130115194A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• TETRAHYDRONAPHTHALENE AND TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180155322A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end at least one of a Von Hippel-Lindau ligand, a cereblon ligand, Inhibitors of Apoptosis Proteins ligand, mouse double-minute homolog 2 ligand, or a combination thereof, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，这些化合物可用作雌激素受体（目标蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及包含在一段至少有一种Von Hippel-Lindau配体、一种cereblon配体、凋亡抑制蛋白配体、小鼠双分钟同源2配体或其组合的双功能化合物，这些配体与相应的E3泛素连接酶结合，在另一端有一个与目标蛋白结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白聚集或积累引起的疾病或障碍。