(2Z)-1,4-二溴-2-丁烯 | 18866-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (2Z)-1,4-二溴-2-丁烯
• 中文别名: 2-丁烯,1,4-二溴-,(2Z)-
• 英文名称: cis-1,4-dibromo-2-butene
• 英文别名: (Z)-1,4-dibromo-2-butene；(Z)-1,4-dibromobut-2-ene；1,4-dibromobut-2-ene
• CAS: 18866-73-4
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: RMXLHIUHKIVPAB-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  82 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.912 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴丙烯	allyl bromide	106-95-6	C3H5Br	120.977

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4-二溴-2-丁烯	(E)-1,4-dibromobutene	821-06-7	C4H6Br2	213.9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1,4-二溴-2-丁烯 在 溴 作用下， 生成 DL-1,2,3,4-tetrabromo-butane
  参考文献：
  名称：

  Prevost; Valette, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 222, p. 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 溴代叔丁烷 、 n-pentylmethylimidazolium bromide 作用下， 反应 1.6h， 以87%的产率得到(2Z)-1,4-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  超声处理条件下在离子液体 [pmIm]Br 中直接卤化醇及其衍生物与叔丁基卤化物 - 一种新颖、高效和绿色的方法

  摘要：

  已经开发了一种用于直接卤化醇的新型卤化试剂系统。已发现叔丁基溴化物、氯化物和碘化物与离子液体 [pmIm]Br 的组合在超声处理条件下（或加热）以良好的产率将醇转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。尽管各种伯醇和仲醇毫无困难地参与了该反应，但叔醇仍保持惰性。几种醇衍生物如 OTMS、OTBDMS、OAc、OTS 和 OTHP 也通过此过程以一锅法转化为相应的卤化物。还提出了这种转变的合理理由。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400597

文献信息

• Metathesis Cascade‐Triggered Depolymerization of Enyne Self‐Immolative Polymers**
  作者：Jingsong Yuan、Gavin J. Giardino、Jia Niu

  DOI：10.1002/anie.202108239

  日期：2021.11.15

  of enyne self-immolative polymers (SIPs) capable of metathesis cascade-triggered depolymerization is reported. Studies on model compounds established 1,6-enyne structures for efficient metathesis cascade reactions. SIPs incorporating the optimized 1,6-enyne motif were prepared via both polycondensation and iterative exponential growth approaches. These SIPs demonstrated excellent stability in strong

  报道了一类能够进行复分解级联触发解聚的新型烯炔自燃聚合物 (SIPs)。对模型化合物的研究建立了用于高效复分解级联反应的 1,6-烯炔结构。通过缩聚和迭代指数增长方法制备了包含优化的 1,6-烯炔基序的 SIP。这些 SIP 在强酸、强碱、亲核试剂或高温下表现出优异的稳定性，并且一旦被复分解催化剂触发，就可以进行有效和完全的解聚。进一步的研究表明，在烯炔 SIPs 的链端引入末端烯烃提高了解聚效率，并确立了它们作为刺激响应材料的潜力。
• Dearomatizing Spiroannulation Reagents: Direct Access to Spirocycles from Indoles and Dihalides
  作者：John T. R. Liddon、James A. Rossi-Ashton、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01248

  日期：2018.6.1

  Unfunctionalized indoles can be directly converted into 3,3′-spirocyclic indolenines and indolines upon reaction with electrophilic dihalides in the presence of t-BuOK/BEt3. This double C–C bond forming reaction, which simultaneously generates a quaternary spirocyclic center, typically proceeds in high yield and has good functional group tolerance. In contrast to existing dearomatizing spirocyclization

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。
• 一种大环环硫酸酯及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN103613576B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种新型大环环硫酸酯及其制备方法与应用。新型大环环硫酸酯包括大环环亚环硫酸酯和大环环硫酸酯，结构分别如式Ⅰ和Ⅱ所示，X、Y分别或共同为成环最短链上总原子数在4以上的烷烃、烯烃、氧杂烷烃、硫杂烷烃或氮杂烷烃等。通过二氯亚砜在碱的作用下对长链二醇类化合物环化得到大环环亚硫酸酯，随后在金属催化下通过氧化得到大环环硫酸酯，再通过开环反应可得到各种长链二醇的衍生物。本发明的大环环硫酸酯结构新颖，可作为重要的有机合成中间体，且原料来源丰富、价格低廉，制备条件温和、产率高、易操作，能简化大量化工原料和医药中间体的合成途径，有重要的应用前景。
• Synthesis and Reactivity of -Electron-Deficient (Arylsulfonyl)acetates
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1002/hlca.200290013

  日期：2002.12

  (arylsulfonyl)acetates 9 were synthesized (Scheme 1, Table 1), and their behavior as soft nucleophiles in the dialkylation reaction under phase-transfer catalysis conditions was studied (Schemes 2 and 3, Tables 2 and 3). The [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl group was shown to be the best substituent for the stereoselective synthesis of (E)-aconitates 18via an alkylation hydro-sulfonyl-elimination integrated

  合成了不同的π电子缺陷的（芳基磺酰基）乙酸酯9（方案1，表1），并研究了它们在相转移催化条件下在二烷基化反应中作为软亲核试剂的行为（方案2和3，表2和3）。 。[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基被证明是在非常温和的相转移催化下通过烷基化氢磺酰基消除集成过程立体合成（E）-酸酯18的最佳取代基。条件（方案5，表4）。磺酰乙酸9h，i还通过与多聚甲醛的Knoevenagel缩合反应原位形成合适的亲二烯体，与无环和环状二烯进行了光滑的Diels-Alder反应（方案6）。已证明在THF中用Zn和NH 4 Cl进行还原性脱磺酰化是去除合成上有用的磺酰基部分的有效方法（方案7）。