(2Z)-3-(4-氟苯基)-2-丁烯腈 | 144477-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z)-3-(4-氟苯基)-2-丁烯腈
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)but-2-enenitrile
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)but-2-enenitrile
• CAS: 144477-79-2
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: RBOHSWPGMLMOBR-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)环丁烷酮, 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 C₂₇H₃₆N₂*C₃H₅^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)but-2-enenitrile 、 (2Z)-3-(4-氟苯基)-2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰腙钯催化合成腈

  摘要：

  报道了 Pd 催化的 N-邻苯二甲酰腙向腈的转化，涉及N-N 键的断裂。使用 N-杂环卡宾作为配体对于反应的成功至关重要。由芳香醛或环丁酮制备的N-邻苯二甲酰腙适用于这种转化，分别得到芳基腈或烯基腈。

  DOI：

  10.1039/d2cc00342b

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles
  作者：Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4ob00888j

  日期：——

  A novel and efficient approach to alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols has been developed. This nitrogenation reaction is transition-metal-free and could be conducted under air at ambient temperature, which makes this protocol promising and practical. Moreover, NH4Br is disclosed as an efficient additive to promote the stereoselectivity of this reaction.

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE JAK-2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE, EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE JAK-2
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015118434A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A compound of the general formula (I), useful for treating myeloproliferative, cancer,or inflammatory diseases, wherein Q represents a six-membered heteroaromatic ring containing 2 N atoms and R1 is hydrogen atom,or Q represents a five-membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of N and S,one substituent R1 is attached at C or N atom of said Q ringand R1 is selected from the group consisting of C1-C4-alkyl and C3-C4-cycloalkyl;R2 represents-NR7aR7bor-CH2-NR8aR8b;R3 represents C1-C4-alkyl;R4 represents phenylora 5-or 6-membered heteroarylcontaining 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of N and S, and R4 is unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl,hydroxyl and C1-C4-alkoxyl;R5 and R6 independently represent hydrogenatom or C1-C4-alkyl,and at least one of R5 and R6 represents hydrogen atom;and other substituents are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通用式(I)的化合物，用于治疗骨髓增生、癌症或炎症性疾病，其中Q代表含有2个N原子的六元杂芳环，R1是氢原子，或者Q代表含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的五元杂芳环，其中一个取代基R1连接在所述Q环的C或N原子上，R1选自C1-C4-烷基和C3-C4-环烷基组成的群；R2代表-NR7aR7b或-CH2-NR8aR8b；R3代表C1-C4-烷基；R4代表苯基或含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的5或6元杂芳基，R4未取代或取代有来自卤素、三氟甲基、羟基和C1-C4-烷氧基组成的1个或2个取代基；R5和R6独立地代表氢原子或C1-C4-烷基，且R5和R6中至少一个代表氢原子；其他取代基如规范中定义；及其药学上可接受的盐。
• Metal‐Free Direct C−H Cyanation of Alkenes
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807303

  日期：2018.9.3

  A metal‐free and direct alkene C−H cyanation is described. Directing groups are not required and the mechanism involves electrophilic activation of the alkene by a cyano iodine(III) species generated in situ from a [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arene and trimethylsilyl cyanide as the cyanide source. This C−H functionalization can be conducted on gram scale, and for noncyclic 1,1‐ and 1,2‐disubstuted alkenes

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。