(2Z)-3-(4-吡啶基)丙烯腈 | 123293-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2Z)-3-(4-吡啶基)丙烯腈
• 中文别名: 2-丙烯腈,3-(4-吡啶基)-,(Z)-(9CI)
• 英文名称: (Z)-3-(4-pyridyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-4-pyridineacrylonitrile；Z-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile；(Z)-3-pyridin-4-yl-acrylonitrile；(Z)-3-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 123293-75-4
• 化学式: C₈H₆N₂
• 分子量: 130.149
• InChiKey: ZJUZXVVBRCEDTF-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-benzenesulfonylmethyl-5-(2,4-difluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole 、 、 (2Z)-3-(4-吡啶基)丙烯腈 生成 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-7-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-triazolopyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式中的化合物 其中R1是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)nOH，卤素或较低的烷氧基，其中杂芳基团可通过烷基或烯基团或苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为较低的烷基，羟基-较低的烷基，卤素，羟基或较低的烷氧基或是-O(CH2)n，苯基，苯并呋喃基，吲哚基或苯并噻吩基或是-S-较低的烷基）与吡唑环连接。 R2和R4独立地选自氢，氰基或-S(O)2-苯基； R3为氢，卤素或是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)n-芳基，羟基，卤素，较低的烷氧基，吗啉基，氨基，较低的烷基氨基或-C(O)NR′2，其中R′为较低的烷基或氢，或是苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，氨基，二较低的烷基氨基，CF3，-OCF3，-NHC(O)较低的烷基，氰基，-C(O)-较低的烷基，-C(O)O-较低的烷基，-S-较低的烷基，-S(O)2NH-苯基，-S(O)2-甲基哌嗪基；或是-NR′R″，其中R′和R″独立地选自氢，-(CH2)n苯基，所述苯环可选择地被卤素或较低的烷氧基取代，-CH(较低的烷基)-苯基，吲哚基，1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或是-O-苯基，所述苯环可选择地被卤素，较低的烷基或较低的烷氧基取代，-O-四氢萘基或-O-CH2-6-甲基吡啶-2-基；或是苯并[1,3]二噁烷基，-1H-吲哚-5-基，萘基，苯并呋喃-2-基，1,3,4,9-四氢-b-喹啉-2-基，哌啶-1-基，吡咯烷-1-基，哌嗪-4-基-甲基或吗啡基； R5为-NR2，其中R可能相同或不同，选自氢，较低的烷基，苯基，苯甲基，-CO-较低的烷基，-CO-较低的烷氧基，-较低的烯基，-CO(CH2)n-苯基或-COO(CH2)n-苯基，其中苯环可选择地被CF3，较低的烷氧基，卤素或较低的烷基取代，-CO(CH2)3-NHCO-较低的烷氧基，-(CH2)n-苯基，所述苯环可选择地被较低的烷氧基，CF3或卤素取代，或是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸，1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂-2-基-苯甲酸； n为0-4，以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06355653B1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 乙腈 生成 (2Z)-3-(4-吡啶基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81306-5

文献信息

• Synthesis of olefins via a Wittig reaction mediated by triphenylarsine
  作者：Lun Li、Jared C. Stimac、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.051

  日期：2017.4

  An arsine-mediated Wittig reaction for the synthesis of olefins is described. After heating triphenylarsine in the presence of an activated alkyl bromide for 30 minutes, the resulting arsonium salt condensed with aldehydes in as little as 5 minutes at room temperature, yielding the olefins in high yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkyl aldehydes were all suitable substrates for this process.

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。
• Efficient Synthesis of Pyridylacrylonitriles via the Heck Reaction
  作者：Kui Mei、Junbo Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1080/00397910600781356

  日期：2006.8.1

  A new synthetic pathway to pyridylacrylonitriles has been developed based on a palladium-catalyzed Heck reaction. The optimized process and the preparation of related functionalized pyridylacrylonitriles are discussed.