(2Z)-3-(二甲基氨基)-3-乙氧基丙烯醛 | 26387-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: (2Z)-3-(二甲基氨基)-3-乙氧基丙烯醛
• 英文名称: 3-Ethoxy-3-dimethylamino-acrolein
• 英文别名: 3-Ethoxy-3-dimethylaminopropenal；Agn-PC-0jsllh；3-(dimethylamino)-3-ethoxyprop-2-enal
• CAS: 26387-77-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: COJVLJLGVUNZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(二甲基氨基)-3-乙氧基丙烯醛 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  取代的氨基丙烯酸衍生物的重排。准备的应用范围†

  摘要：

  重排非常不稳定的伯加合物（2）后，将羧酸添加到二甲基氨基-丙酸（1a）和4-二甲基-氨基-丁-3-in-2-one（1b）中，得到Z -3-乙酰氧基-N，N- dimethylacrylamides和-crotonamides 3至8以优良产率和立体有择的方式。同样，在低温下，HCl和HBr与炔烃1a和1b的加合物可通过痕量酸重新生成3-卤代丙烯酰胺和-巴豆酰胺9和10的顺式/反式平衡。-另一方面，用痕量的酸处理3-烷氧基-3-二甲基氨基丙烯醛产生E -3-二甲基氨基丙烯酸的烷基酯（12，X ＝ OR）。-讨论了重排的制备方面，并简要概述了化合物3至8的光谱性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560415
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-bromo-2-propenal 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (2Z)-3-(二甲基氨基)-3-乙氧基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  乙炔，电子负离子和电子负离子† ‡

  摘要：

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520845

文献信息

• Die Addition von Nucleophilen an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen
  作者：Andreas Niederhauser、Alfred Frey、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560310

  日期：1973.4.25

  The preparative aspects of the addition of nucleophiles to alkyne-derivatives having both push- and pull-groups (1) are discussed: The addition of primary and secondary amines as well of aliphatic alcohols to the alkyne-derivatives 1 in most cases predominantly yields the Michael-adducts 2–10. The importance of a side-reaction consisting in an addition of amines to C(2) of the alkyne-derivatives 1

  讨论了将亲核试剂添加到同时具有推基和拉基的炔烃衍生物中的制备方面（1）：在大多数情况下，向炔烃衍生物1中添加伯胺和仲胺以及脂肪族醇主要产生迈克尔-加成物2 – 10。包括在加成胺的至C（2）的炔衍生物的副反应的重要性1个增加该系列1C « 1B < 1A和由立体电子效应控制。化合物的光谱性质2 - 10中给出。
• Acetylene mit Elektronendonator und Elektronenakzeptorgruppen
  作者：H.-J. Gais、K. Hafner、M. Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19690520845

  日期：——

  Acetylenes having both electrondonating and electronaccepting groups (1) may be obtained in good yield from the correspondingly substituted olefines via bromination and elimination of HBr. The reaction of the acetylene aldehyde 1a with proton acids yields, after rearrangement of the primary adducts, the β-substituted acrylamides. Addition of nucleophiles leads to the β-disubstituted α.β-unsaturated

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。
• Die Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate. Präparative anwendungsbreite
  作者：Andreas Niederhauser、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560415

  日期：1973.4.25

  The addition of carboxylic acids to dimethylamino-propinal (1a) and 4-dimethyl-amino-but-3-in-2-on (1b) gives, after rearrangement of the very instable primary adducts (2), Z-3-acetoxy-N,N-dimethylacrylamides and -crotonamides 3 to 8 in excellent yields and in a stereospecific manner. Similarly, the adducts of HCl and HBr to the alkynes 1a and 1b may be rearranged at low temperature by traces of acid

  重排非常不稳定的伯加合物（2）后，将羧酸添加到二甲基氨基-丙酸（1a）和4-二甲基-氨基-丁-3-in-2-one（1b）中，得到Z -3-乙酰氧基-N，N- dimethylacrylamides和-crotonamides 3至8以优良产率和立体有择的方式。同样，在低温下，HCl和HBr与炔烃1a和1b的加合物可通过痕量酸重新生成3-卤代丙烯酰胺和-巴豆酰胺9和10的顺式/反式平衡。-另一方面，用痕量的酸处理3-烷氧基-3-二甲基氨基丙烯醛产生E -3-二甲基氨基丙烯酸的烷基酯（12，X ＝ OR）。-讨论了重排的制备方面，并简要概述了化合物3至8的光谱性质。