(2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈 | 71682-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈
• 中文别名: 2-丙烯腈,3-氨基-3-(2-甲基苯基)-
• 英文名称: β-amino-2-methyl-cinnamonitrile
• 英文别名: β-Amino-2-methyl-zimtsaeure-nitril；β-Amino-2-methyl-cinnamonitril；3-Amino-3-(2-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 71682-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: APSBJMISWSOYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈 在 (2-Nitrophenyl)-[(2-nitrophenyl)-oxido-oxo-lambda5-iodanyl]oxyiodanium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到C₁₀H₈N₂
  参考文献：
  名称：

  一种新型高价碘(III/V)氧化剂及其在2H-氮丙啶合成中的应用

  摘要：

  邻硝基碘苯与间CPBA 在乙酸中反应可得到一种新型高价碘化合物，其结构中碘 ( III ) 和碘 ( V ) 部分共存。人们发现邻苯基位置的硝基对于稳定这种不常见的结构至关重要。这种新型高价碘( III / V )氧化剂被证明可以有效地实现通过分子内氧化氮丙啶合成2-未取代的2H-氮丙啶，这是现有已知的高价碘试剂无法有效实现的。

  DOI：

  10.1039/c9sc05536c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯腈的高效RhI催化不对称加氢

  摘要：

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201000325

文献信息

• Potential antiarthritic agents. 2. Benzoylacetonitriles and .beta.-aminocinnamonitriles
  作者：David N. Ridge、J. William Hanifin、Linda A. Harten、Bernard D. Johnson、Judith Menschik、Gabriela Nicolau、Adolph E. Sloboda、Doris E. Watts

  DOI：10.1021/jm00197a020

  日期：1979.11

  Benzoylacetonitrile and beta-aminocinnamonitrile are shown to possess potent antiinflammatory activity in the rat adjuvant arthritis model. In a series of phenyl-substituted analogues, only o-, m-, and p-fluorobenzoylacetonitrile and m- and p-fluoro-beta-aminocinnamonitrile retained activity. Additionally, beta-amino-2- and beta-amino-3-thiopheneacrylonitrile and beta-oxo-2- and beta-oxo-3-thiophenepropionitrile

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。
• Dornow; Kuehlcke; Baxmann, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 254,255
  作者：Dornow、Kuehlcke、Baxmann

  DOI：——

  日期：——