(2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈 | 71682-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈
• 中文别名: 2-丙烯腈,3-氨基-3-(2-甲基苯基)-
• 英文名称: β-amino-2-methyl-cinnamonitrile
• 英文别名: β-Amino-2-methyl-zimtsaeure-nitril；β-Amino-2-methyl-cinnamonitril；3-Amino-3-(2-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 71682-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: APSBJMISWSOYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈 在 (2-Nitrophenyl)-[(2-nitrophenyl)-oxido-oxo-lambda5-iodanyl]oxyiodanium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到C₁₀H₈N₂
  参考文献：
  名称：

  一种新型高价碘(III/V)氧化剂及其在2H-氮丙啶合成中的应用

  摘要：

  邻硝基碘苯与间CPBA 在乙酸中反应可得到一种新型高价碘化合物，其结构中碘 ( III ) 和碘 ( V ) 部分共存。人们发现邻苯基位置的硝基对于稳定这种不常见的结构至关重要。这种新型高价碘( III / V )氧化剂被证明可以有效地实现通过分子内氧化氮丙啶合成2-未取代的2H-氮丙啶，这是现有已知的高价碘试剂无法有效实现的。

  DOI：

  10.1039/c9sc05536c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯腈的高效RhI催化不对称加氢

  摘要：

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201000325

文献信息

• Potential antiarthritic agents. 2. Benzoylacetonitriles and .beta.-aminocinnamonitriles
  作者：David N. Ridge、J. William Hanifin、Linda A. Harten、Bernard D. Johnson、Judith Menschik、Gabriela Nicolau、Adolph E. Sloboda、Doris E. Watts

  DOI：10.1021/jm00197a020

  日期：1979.11

  Benzoylacetonitrile and beta-aminocinnamonitrile are shown to possess potent antiinflammatory activity in the rat adjuvant arthritis model. In a series of phenyl-substituted analogues, only o-, m-, and p-fluorobenzoylacetonitrile and m- and p-fluoro-beta-aminocinnamonitrile retained activity. Additionally, beta-amino-2- and beta-amino-3-thiopheneacrylonitrile and beta-oxo-2- and beta-oxo-3-thiophenepropionitrile

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。
• Dornow; Kuehlcke; Baxmann, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 254,255
  作者：Dornow、Kuehlcke、Baxmann

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Rh^I-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Amino Acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Tian Sun、Xiaowei Zhang、Wei Li、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201000325

  日期：2010.5.10

  It takes two to TangPhos: β‐Amino acrylonitriles can be readily prepared from acetonitriles. Both of the E/Z isomers undergo hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh–TangPhos (TangPhos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐(2,2′)‐diphospholane) catalyst system. The products, chiral β‐amino nitriles, are valuable chiral building blocks for many drugs.

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。
• A new hypervalent iodine(<scp>iii</scp>/<scp>v</scp>) oxidant and its application to the synthesis of 2<i>H</i>-azirines
  作者：Guangtao Zhang、Yuanxun Wang、Jun Xu、Jiyun Sun、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Chenglin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c9sc05536c

  日期：——

  in acetic acid was found to afford a novel hypervalent iodine compound, in the structure of which both iodine(III) and iodine(V) moieties coexist. The nitro groups at the ortho phenyl positions were found to be crucial in stabilizing this uncommon structure. This novel hypervalent iodine(III/V) oxidant is proved to be effective in realizing the synthesis of 2-unsubstitued 2H-azirines via intramolecular

  邻硝基碘苯与间CPBA 在乙酸中反应可得到一种新型高价碘化合物，其结构中碘 ( III ) 和碘 ( V ) 部分共存。人们发现邻苯基位置的硝基对于稳定这种不常见的结构至关重要。这种新型高价碘( III / V )氧化剂被证明可以有效地实现通过分子内氧化氮丙啶合成2-未取代的2H-氮丙啶，这是现有已知的高价碘试剂无法有效实现的。