(1E)-1-(4-nitrophenyl)ethanone [4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(4-nitrophenyl)ethanone [4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-N-[(E)-1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O₂S
• 分子量: 417.286
• InChiKey: NGEPEOLOPTZONG-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(4-nitrophenyl)ethanone [4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1E)-1-(4-nitrophenyl)ethanone [4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513

文献信息

• Visiblelight-induced ternary electron donor–acceptor complex enabled synthesis of 2-(2-hydrazinyl) thiazole derivatives and the assessment of their antioxidant and antidiabetic therapeutic potential
  作者：Sovan Dey、Arindam Das、Ram Naresh Yadav、Palash Jyoti Boruah、Prerana Bakli、Tania Baishya、Koushik Sarkar、Anup Barman、Ranabir Sahu、Biplab Maji、Amit Kumar Paul、Md. Firoj Hossain

  DOI：10.1039/d2ob02308c

  日期：——

  A mild and eco-friendly visible-light-induced synthesis of 2-(2-hydrazinyl) thiazole from readily accessible thiosemicarbazide, carbonyl, and phenacyl bromide in the absence of a metal catalyst and/or any extrinsic photosensitizer is reported. This approach only requires a source of visible light and a green solvent at room temperature to produce the medicinally privileged scaffolds of hydrazinyl-thiazole

  报道了在没有金属催化剂和/或任何外在光敏剂的情况下，从容易获得的氨基硫脲、羰基和苯甲酰溴合成 2-(2-肼基) 噻唑的温和且环保的可见光诱导合成。这种方法只需要一个可见光源和室温下的绿色溶剂，就可以以优异的收率生产具有药用价值的肼基-噻唑衍生物支架。实验研究支持原位形成吸收可见光的光敏彩色三元 EDA 复合物。下一步是制备一对处于激发态的自由基，这使得通过 SET 和 PCET 过程制备噻唑衍生物变得更加容易。DFT 计算还支持反应过程的机理分析。在体外测试了合成库中某些化合物的抗氧化和抗糖尿病特性。所有研究的化合物都表现出明显的抗氧化活性，如还原力实验和DPPH 自由基清除实验的IC 50值所证明的。此外， 4c、4d和4g的IC 50值也表现出强烈的α-淀粉酶抑制作用。