(3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦 | 1530-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦
• 英文名称: (3-methylbut-2-enyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-methylbut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide；(3-Methyl-2-butenyl)triphenyl-phosphonium Bromide；3-methylbut-2-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1530-34-3
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄P
• 分子量: 411.321
• InChiKey: FTMCNCGWNJMMQS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  237-239°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇、水
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，一般不会分解，也未发现有已知的危险反应。应避免与氧化物、水分或潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦 在 palladium on activated charcoal 、 碘 4-硝基过氧化苯甲酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 2,22-dideoxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  Haag, Thierry; Luu, Bang; Hetru, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2353 - 2364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-pyrazolin-3-yltriphenylphosphoniumbromid 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phosphorus compounds. 27. Preparation and reactions of pyrazolinyltriphenylphosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00825a006
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦 、 乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  Halogenated esters

  摘要：

  化合物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个代表公式为：W--(CF.sub.2).sub.m --的基团，其中W代表氢、氟或氯原子，m的值为1或2；另一个则代表氟、氯或溴原子，或公式为：##STR2## 的基团，其中X、Y和Z分别独立地代表氢、氟或氯原子，而Q代表羟基、含有最多六个碳原子的低烷氧基团或氯或溴原子。

  公开号：

  US04330675A1

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• A Convenient Method for the Preparation of Conjugated Olefins from Allylic Acetates and Aldehydes. Synthesis of Pellitorine
  作者：Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.3013

  日期：1984.10

  A variety of allylic acetates were treated with sodium bromide and triphenylphosphine in the presence of 5 mol% of [Pd(PPh3)4] to give the phosphonium salts, which were converted to the ylids in situ and allowed to react with various aldehydes to afford the corresponding conjugated olefins in good yields. Furthermore, this procedure was applied to the synthesis of an insecticidal substance, Pellitorine

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。
• Stereoselective Syntheses of the Isomeric 5, 10-Pentadecadienals
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Ferdinand Näf、Manfred Pawlak

  DOI：10.1002/hlca.19770600404

  日期：1977.6.1

  The four isomeric 5, 10-pentadecadienals 1, 2, 3 and 4 were prepared by stereo-selective routes from acetylenic precursors. Two of them, 2 and 4, were also made by Wittig reaction from 2-hydroxytetrahydropyran (29). 2-Hydroxytetrahydropyran (29) yields (Z)-5-alkenols efficiently by Wittig reaction, and (Z)-4-hexenol was similarly made from 2-hydroxytetrahydrofuran (66).

  四个异构体5,10-pentadecadienals 1，2，3和4是由从炔属前体立体选择性途径制备。它们中的两个2和4也是由Wittig反应由2-羟基四氢吡喃制成的（29）。2-羟基四氢吡喃（29）通过Wittig反应有效地产生（Z） -5-烯醇，（Z） -4-己烯醇类似地由2-羟基四氢呋喃（66）制成。
• A New [2 + 2] Functionalization of C₆₀ with Alkyl-Substituted 1,3-Butadienes:  A Mechanistic Approach. Stereochemistry and Isotope Effects
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Nikos Chronakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ja981377w

  日期：1998.9.1

  The stereochemistry and secondary isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-hexadiene (9), 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (1), and its deuterated analogues 1-d1, 1-d6, and trans-1-d3 to C60 have been investigated. A loss of stereochemistry in the cyclobutane ring for photocycloaddition of all three 2,4-hexadiene isomers 7, 8, and 9 to C60 was

  trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-己二烯 (9), 2,5-二甲基的 [2 + 2] 光环加成的立体化学和次级同位素效应-2,4-己二烯 (1) 及其氘代类似物 1-d1、1-d6 和反式-1-d3 到 C60 已被研究。观察到所有三种 2,4-己二烯异构体 7、8 和 9 光环加成到 C60 的环丁烷环中的立体化学损失（环丁烷环中的反式立体化学在所有情况下占主导地位），而未反应的双键保留其加合物中的立体化学完整性。9 的顺式双键的反应性是反式的 1.5 倍。(E)-2,4-二甲基-2,4-己二烯 (10) 与 C60 的 [2 + 2] 光环加成是区域专一性的，通过在甲基单取代末端双键上加成，得到两个非对映加合物，10a 和 10b。
• [EN] OXASPIRO [2.5] OCTANE DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXASPIRO[2.5]OCTANE ET ANALOGUES
  申请人：ZAFGEN CORP

  公开号：WO2012122264A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides oxaspiro[2.5]octane derivatives and analogs, methods for preparation thereof, intermediates thereto, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of various disorders and conditions, such as overweight and obesity.

  这项发明提供了氧杂螺[2.5]辛烷衍生物和类似物，其制备方法，中间体，药物组合物以及在治疗各种疾病和状况中的用途，例如超重和肥胖。