(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇腈 | 91134-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇腈
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile；3,4,5-trimethoxybenzaldehyde cyanohydrin；3,4,5-trimethoxy-mandelonitrile；3.4.5-Trimethoxy-DL-mandelsaeure-nitril；3,4,5-Trimethoxy-mandelonitril；(3,4,5-trimethoxyphenyl)glycolonitrile
• CAS: 91134-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12169317
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OXSJBPBUDGORCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-羟基-2-氨基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基5-芳基-2-恶唑酮。强大的新型阳极代理商。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇腈
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、K. Vijay Kumar、B. M. Choudary

  DOI：10.1080/00397910802238791

  日期：2008.10.28

  Abstract Cyanosilylation of various aldehydes and ketones with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aldehydes produced cyanohydrins in good to high yields on treatment with 2 N HCl. 29Si NMR spectral evidence proved that the reaction proceeds

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。
• Microwave-assisted synthesis, molecular docking and antiproliferative activity of (3/5-aryl-1,2,4-oxadiazole-5/3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone oxime derivatives
  作者：Qi Guan、Dongjie Feng、Zhaoshi Bai、Yuanhang Cui、Daiying Zuo、Min'an Zhai、Xuewei Jiang、Wenbo Zhou、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c5md00150a

  日期：——

  of (3/5-aryl-1,2,4-oxadiazole-5/3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone oxime derivatives were synthesized via a rapid and facile microwave-assisted synthesis method of building a 1,2,4-oxadiazole skeleton using mandelic acid as the starting material. Twenty-four target compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activities against three human cancer cell lines (SGC-7901, A549 and HT-1080)

  通过快速，简便的微波辅助合成方法合成了一系列（3 / 5-芳基-1,2,4-恶二唑-5 / 3-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮肟衍生物。以扁桃酸为起始原料的1,2,4-恶二唑骨架。评价了二十四个目标化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT-1080）的体外抗增殖活性。其中16b对不同的肿瘤细胞系，尤其是A549细胞系，具有最高的效力（IC 50= 87 nM）。结构-活性关系（SAR）研究表明，1,2,4-恶二唑环上C-5位的芳基取代基优于C-3位。与SMART衍生物相反，肟作为连接剂可以明显提高效价。此外，16b显着诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并导致微管不稳定。分子对接研究在微管蛋白二聚体的秋水仙碱位点提供了16b的理论结合模式。我们的工作为新型微管蛋白聚合抑制剂的进一步结构指导设计奠定了基础。
• (5-芳基-1,2,4-噁二唑-3-基)(3,4,5-三甲氧 基苯基)-甲醇、-甲酮、-甲酮肟类化合物及其 用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106279056B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种(5‑芳基‑1,2,4‑噁二唑‑3‑基)(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑甲醇、‑甲酮、‑甲酮肟类化合物及其用途，确切地说，涉及该类化合物及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂在制备抗肿瘤的药物方面的应用。本发明的化合物结构通式如下：其中，X选自CH‑OH、C=O、C=N‑OH；R选自氢、羟基、氨基、卤素原子、硝基、C1‑C6烷基、C1‑C6烷基氧基、C1‑C6烷基氨基。本发明的化合物具有较好的治疗肿瘤疾病的作用，在制备抗肿瘤药物中具有较好的发展前景。
• Über die Darstellung von papaverinähnlichen Stoffen
  作者：Alfred Dornow、Günther Petsch

  DOI：10.1002/ardp.19512840402

  日期：——