(3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸 | 338454-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ylboronic acid
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl-6-boronic acid；2H-1,4-benzoxazine-3,4-dihydro-6-boron acid；(3,4-Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)boronic acid；3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ylboronic acid
• CAS: 338454-17-4
• 化学式: C₈H₁₀BNO₃
• 分子量: 178.983
• InChiKey: XLLHJXPSEPKXEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸 、 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡΒΚδ的化合物，以及既是Btk又是PI3Kδ的双重抑制剂的化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。

  公开号：

  WO2015058084A1
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines

  摘要：

  该发明涉及通式（A）中的取代5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中R1为C2-C3烷基，R2为杂环烷基、苯基或萘基，由其中一个C原子连接，R3为C2-C6烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰胺基、杂环烷基磺酰基、杂环烷基烷基磺酰基或二烷基磺酰胺基；其中烷基、环烷基和烯基可以单独或组合带有最多6个碳原子，可以带有最多6个环成员杂环地，单独或组合，且基团R2和R3可以被取代；以及化合物的酸盐。该发明还涉及一种制备上述5-苄基-2,4-二氨基嘧啶的方法，中间体产物，相应药物以及将5-苄基-2,4-二氨基嘧啶用作药物制剂的用途。这些产品具有抗生素特性，可用于对抗或预防传染病。

  公开号：

  US06821980B1

文献信息

• Aligning Potency and Pharmacokinetic Properties for Pyridine-Based NCINIs
  作者：Lee D. Fader、Murray Bailey、Eric Beaulieu、François Bilodeau、Pierre Bonneau、Yves Bousquet、Rebekah J. Carson、Catherine Chabot、René Coulombe、Jianmin Duan、Craig Fenwick、Michel Garneau、Ted Halmos、Araz Jakalian、Clint James、Stephen H. Kawai、Serge Landry、Steven R. LaPlante、Stephen W. Mason、Sebastien Morin、Nathalie Rioux、Bruno Simoneau、Simon Surprenant、Bounkham Thavonekham、Carl Thibeault、Thao Trinh、Youla Tsantrizos、Jennifer Tsoung、Christiane Yoakim、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00194

  日期：2016.8.11

  Optimization of pyridine-based noncatalytic site integrase inhibitors (NCINIs) based on compound 2 has led to the discovery of molecules capable of inhibiting virus harboring N124 variants of HIV integrase (IN) while maintaining minimal contribution of enterohepatic recirculation to clearance in rat. Structure activity relationships at the C6 position established chemical space where the extent of enterohepatic recirculation in the rat is minimized. Desymmetrization of the C4 substituent allowed for potency optimization against virus having the N124 variant of integrase. Combination of these lessons led to the discovery of compound 20, having balanced serum-shifted antiviral potency and minimized excretion in to the biliary tract in rat, potentially representing a clinically viable starting point for a new treatment option for individuals infected with HIV.