(3,4-二氯苯基)硫烷基-三甲基硅烷 | 81589-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二氯苯基)硫烷基-三甲基硅烷
• 英文名称: [(3,4-dichlorophenyl)thio]trimethylsilane
• 英文别名: [(3,4-Dichlorophenyl)sulfanyl](trimethyl)silane；(3,4-dichlorophenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 81589-08-4
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂SSi
• 分子量: 251.252
• InChiKey: XFUXRGYTHIIJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二氯苯基)硫烷基-三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3,4-dichlorophenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GB1107 的无保护基合成：一种口服活性 Galectin-3 拮抗剂

  摘要：

  小分子半乳糖凝集素抑制剂是有用的研究工具，也可用作潜在的候选药物。在这种情况下，单糖半乳糖凝集素抑制剂 GB1107 被证明是一种口服活性半乳糖凝集素 3 拮抗剂，可抑制肺腺癌的生长。本文描述了 GB1107 以及其他类似物的无保护基团合成。从廉价的左旋葡聚糖开始，Payne 重排/叠氮化过程被用作关键步骤。最后，探索了使用基于 19 F NMR 光谱的 log P 测定方法来评估半乳糖凝集素抑制剂的亲脂性。

  DOI：

  10.1055/a-1517-7177
• 作为产物：
  描述：

  tetraphenyl imidodiphosphate 、 3,4-二氯苯硫酚 、 1,2-二氯乙烷 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以95.3%的产率得到(3,4-二氯苯基)硫烷基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thioethers

  摘要：

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。

  公开号：

  US04496720A1

文献信息

• Silylation process
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04400509A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  An improved process for the trimethylsilylation of organic compounds with at least one active hydrogen atom with hexamethyldisilazane, the improvement comprising effecting the reaction in the presence of 0.001 to 10 mole percent of a catalyst of the formula X--NH--Y I wherein X and Y are individually an electron-withdrawing group or when X is an electron-withdrawing group, Y is selected from the group consisting of hydrogen and trialkylsilyl of 1 to 6 carbon atoms or X and Y together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic electron-withdrawing group and novel trimethylsilylated thiols of the formula ##STR1## wherein R is a 5-or 6-membered heterocycle having at least one nitrogen or sulfur heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl, trimethylsilyl, trimethylsilyloxycarbonylmethyl and alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, and novel trimethylsilylated 3'-substituted cephalosporanic acid derivatives.

  使用六甲基二硅氨基对至少含有一个活性氢原子的有机化合物进行三甲基硅基化的改进方法，其中改进包括在0.001到10摩尔％的催化剂存在下进行反应，所述催化剂的公式为X-NH-Y I，其中X和Y分别是电子吸引基团，或当X是电子吸引基团时，Y选自由1至6个碳原子的三烷基硅基或X和Y与它们附着的氮原子一起形成环状电子吸引基团；以及具有以下公式的新型三甲基硅基化硫醇：##STR1## 其中R是至少含有一个氮或硫杂原子的5或6成员杂环，并且可选择地被1至6个碳原子的烷基，苯基，三甲基硅基，三甲基硅氧羰基甲基和1至6个碳原子的烷基氨基中的一个成员取代，以及新型的三甲基硅基化3'-取代头孢菌素酸衍生物。
• Protecting-Group-Free Synthesis of GB1107: An Orally Active Galectin-3 Antagonist
  作者：Denis Giguère、Jacob St-Gelais

  DOI：10.1055/a-1517-7177

  日期：2021.10

  drug candidates. In that context, GB1107, a monosaccharidic galectin inhibitor, was shown to be an orally active galectin-3 antagonist that inhibits lung adenocarcinoma growth. Herein, a protecting-group-free synthesis of GB1107, along with other analogues is described. Starting from inexpensive levoglucosan, a Payne rearrangement/azidation process was used as key step. Finally, the use of a log P determination

  小分子半乳糖凝集素抑制剂是有用的研究工具，也可用作潜在的候选药物。在这种情况下，单糖半乳糖凝集素抑制剂 GB1107 被证明是一种口服活性半乳糖凝集素 3 拮抗剂，可抑制肺腺癌的生长。本文描述了 GB1107 以及其他类似物的无保护基团合成。从廉价的左旋葡聚糖开始，Payne 重排/叠氮化过程被用作关键步骤。最后，探索了使用基于 19 F NMR 光谱的 log P 测定方法来评估半乳糖凝集素抑制剂的亲脂性。
• Preparation of thioethers
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04496720A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel process for the preparation of thioethers comprising reacting a silylated thiol of the formula R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I wherein R is an organic group and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms with an organic halide, sulfate or sulfonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent preferably under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C.

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。