(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)[2-(三氟甲基)苯基]甲酮 | 17605-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)[2-(三氟甲基)苯基]甲酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: Pyrazole, 3,5-dimethyl-1-(o-trifluoromethylbenzoyl)-；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 17605-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 268.238
• InChiKey: RGHYZNGWJINCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯甲酸酰肼 、 乙酰丙酮 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)[2-(三氟甲基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为克诺尔型反应的有效碘（III）基非共价有机催化剂

  摘要：

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。

  DOI：

  10.1039/d0ra09640g

文献信息

• Iodonium salts as efficient iodine(<scp>iii</scp>)-based noncovalent organocatalysts for Knorr-type reactions
  作者：Sevilya N. Yunusova、Alexander S. Novikov、Natalia S. Soldatova、Mikhail A. Vovk、Dmitrii S. Bolotin

  DOI：10.1039/d0ra09640g

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-derivatives display higher catalytic activity than other aliphatic and aromatic iodine(I)– or bromine(I)-containing substrates for a Knorr-type reaction of N-acetyl hydrazides with acetyl acetone to give N-acyl pyrazoles. The highest activity was observed for dibenziodolium triflate, for which 10 mol% resulted in the generation of N-acyl pyrazole from acyl hydrazide and acetyl

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。