(3,5-二膦酰基苯基)膦酸 | 4672-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二膦酰基苯基)膦酸
• 中文别名: 苯-1,3,5-三基三(膦酸)
• 英文名称: benzene-1,3,5-triphosphonic acid
• 英文别名: 1,3,5-benzenetriphosphonic acid；BTP；BTPA；(3,5-Diphosphonophenyl)phosphonic acid
• CAS: 4672-29-1
• 化学式: C₆H₉O₉P₃
• 分子量: 318.053
• InChiKey: OARRIBWWCWLELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  871.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314,H290
• 储存条件：
  室温密封保存，确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二膦酰基苯基)膦酸 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44.3%的产率得到[trisodium(1,3,5-benzenetriphosphonic acid)]*2.75H2O
  参考文献：
  名称：

  通过迭代设计进展在金属有机框架中实现超质子传导

  摘要：

  两种互补的设计策略，同晶配体置换和杂环掺杂，已被应用于迭代增强金属有机骨架 β-PCMOF2 的质子传导性。所得材料 PCMOF21/2(Pz) 和 PCMOF21/2(Tz)（Pz = 1H-吡唑，Tz = 1H-1,2,4-三唑）的质子传导与 β 相比提高了近 2 个数量级-PCMOF2。这些材料的体积电导率在 85 °C 和 90% 相对湿度 (RH) 下超过 10-1 S cm-1，同时保持母体 MOF 结构。还介绍了掺杂一维通道的固态合成路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11364
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 504010.0h， 生成 (3,5-二膦酰基苯基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (C6H3(PH2)3) 和 (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonic Acid] (C6H3[P(O)(OH)2) ]3)。固体初级膦中不存在氢键

  摘要：

  1,3,5-三氯苯与大量过量的亚磷酸三甲酯（作为溶剂）在 50 度下的长时间光 Arbuzov 反应（3 周，汞灯）产生中等产率的二甲基 (3,5-二氯苯基)膦ate (1; 14.5%)、四甲基 (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphonate] (2; 35.4%) 和六甲基 (苯-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] (3 ; 30.1%)。产物可以通过分馏分离。酯的酸水解产生几乎定量的相应膦酸4-6产率。在四氢呋喃中用 LiAlH4 还原酯 1-3，得到伯膦（3,5-二氯苯基）膦（7；46.5%）、（5-氯-1,3-亚苯基）双[膦]（8；34.5%） )和(苯-1,3,5-三基)三[膦](9；25.2%收率)，在来自2(制备8)和来自3(制备9)的粗还原产物中，(3-氯苯基)膦和(1,3-亚苯基)双[膦]分别作为副产物被观察到。所有化合物均通过标准分析、光谱和（对于

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1140::aid-hlca1140>3.0.co;2-x
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基二苯并呋喃 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 (3,5-二膦酰基苯基)膦酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于有机发光的化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种用于有机发光的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：其中，其中，X选自O或者S；Ar1和Ar2分别独立地选自亚苯基或亚萘基，Ar3和Ar4分别独立地选自苯基、联苯、萘基、蒽基、菲基；R1选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基基团、取代或未取代的杂芳基基团。本发明的用于有机发光的化合物可用作空穴传输材料，包含该种化合物所制作成的器件具有电压低、效率高等特点。

  公开号：

  CN112279858A

文献信息

• New layered copper 1,3,5-benzenetriphosphonates pillared with N-donor ligands: their synthesis, crystal structures, and adsorption properties
  作者：Atsushi Kondo、Tokuya Satomi、Kanami Azuma、Rie Takeda、Kazuyuki Maeda

  DOI：10.1039/c5dt01137j

  日期：——

  New layered copper phosphonates with N-donor pillaring ligands were synthesized and their adsorption properties were investigated.

  合成了新的分层状铜磷酰化物，并研究了其对N-供体支撑配体的吸附性能。

• Scalable synthesis of multi-substituted aryl-phosphonates: Exploring the limits of isoretical expansion and the synthesis of new triazene-based phosphonates
  作者：Derek Barbee、Andrew R. Barron

  DOI：10.1080/10426507.2019.1673750

  日期：2020.3.3

  the efficiency of the palladium-catalyzed Hirao cross-coupling reaction in the synthesis of substituted phosphonates; however, attempts to prepare derivatives with isoretical expansion through the cyclization of 4-(4′-bromophenyl)acetophenone resulted in an extremely low yield, with the isolation of the dimer intermediate. Ab initio calculations showed that while the trimerization of acetophenone is

  摘要 新型多取代芳基膦酸酯化合物的开发有望成为具有优异孔隙率和气体吸附性能的金属有机骨架 (MOF) 材料的新构件。我们证明了钯催化的 Hirao 交叉偶联反应在取代膦酸酯的合成中的效率；然而，尝试通过 4-(4'-溴苯基) 苯乙酮的环化制备具有等距扩展的衍生物的尝试导致极低的产率，并分离出二聚体中间体。从头算计算表明，虽然苯乙酮的三聚是放热的，但 4-苯基苯乙酮的三聚是吸热的。相比之下，4-(4'-溴苯基) 苄腈的环化是放热的，并允许形成适当的膦酸。苄腈方法还允许形成具有高位阻的邻甲基衍生物。本文报道的所有多取代芳基膦酸酯化合物都可以在多克规模上制备，使研究人员能够为膦酸酯 MOF 提供更广泛的构建模块。图形概要
• Organic-Inorganic Hybrid Supermicroporous Iron(III) Phosphonate Nanoparticles as an Efficient Catalyst for the Synthesis of Biofuels
  作者：Malay Pramanik、Asim Bhaumik

  DOI：10.1002/chem.201300128

  日期：2013.6.24

  and FTIR spectroscopic tools were used to characterize the materials. The triclinic crystal phase [P(2) space group] of the hybrid iron phosphonate was established by a Rietveld refinement of the PXRD analysis of HFeP‐1‐3 by using the MAUD program. The unit cell parameters are a=8.749(1), b=8.578(1), c=17.725(3) Å; α=104.47(3), β=97.64(1), γ=113.56(3)°; and V=1013.41 Å3. With these crystal parameters

  在这里我们报告了一种新型的晶体超微孔膦酸铁（III）纳米材料（HFeP-1-3，HFeP-1-2和HFeP1-4），具有不同的Fe III-有机膦酸酯配体摩尔比。该材料是通过在酸性条件下（pH≈4.0），苯-1,3,5-三膦酸与氯化铁（III）之间进行水热反应来合成的。粉末X射线衍射，N 2吸附，透射和扫描电子显微镜（TEM和SEM）图像分析，热重和差热分析（​​TGA-DTA）以及FTIR光谱工具用于表征材料。三斜晶相[ P（2）膦酸铁杂化物的空间群]是通过使用MAUD程序对HFeP-1-3的PXRD分析进行Rietveld改进而建立的。晶胞参数为a = 8.749（1），b = 8.578（1），c = 17.725（3）Å; α = 104.47（3），β = 97.64（1），γ = 113.56（3）°; 和V = 1013.41埃3。利用这些晶体参数，我们为HFeP-1提出了24元环的开放框架结构。Fe
• Self-assembled hybrid tinphosphonate nanoparticles with bimodal porosity: an insight towards the efficient and selective catalytic process for the synthesis of bioactive 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Malay Pramanik、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3ta12476b

  日期：——

  Self-assembled ordered mesoporous organic–inorganic hybrid tinphosphonate nanomaterial (HSnP-2) with crystalline framework structure has been synthesized through the reaction of benzene-1,3,5-triphosphonic acid (BTPA) and Sn(IV) chloride under hydrothermal conditions at 453 K in the absence of any structure directing agent. Powder XRD, FE-SEM, HR-TEM, N2 sorption, solid state 13C CP-MAS and 31P MAS NMR, TG-DTA analysis and FT-IR spectroscopic techniques are employed to characterize the material. The hexagonal crystal phase of the material is established through REFLEX and CELSIZ unit cell refinement programs. The calculated unit cell parameters of HSnP-2 are a = b = 17.515 Å and c = 10.254 Å. The material is composed of hexagonally ordered tiny nanocrystals of dimensions of ca. 4.0 nm and exhibits high BET surface area (380 m2 g−1), good thermal stability along with uniform supermicropores (ca. 1.3 nm) and an ordered assembly of mesopores. HSnP-2 shows outstanding catalytic activity and high recycling efficiency for the green and efficient one-pot three component coupling reaction for the synthesis of bioactive 1,4-dihydropyridines with excellent yields under solvent-free conditions. The novelty of this eco-friendly catalytic system is further manifested from the mild reaction temperature (333 K) and short reaction time (20 min), together with exclusive selectivity for the desired 1,4-dihydropyridines over 2-arylpyridines or 1,2-dihydopyridines.

  自组装有序的介孔有机-无机混合锡膦酸盐纳米材料（HSnP-2）通过苯-1,3,5-三膦酸（BTPA）与Sn(IV)氯化物在无任何结构导向剂的情况下，在453 K的水热条件下反应合成。采用粉末XRD、FE-SEM、HR-TEM、N2吸附、固态13C CP-MAS和31P MAS NMR、TG-DTA分析以及FT-IR光谱技术对该材料进行表征。该材料的六方晶相通过REFLEX和CELSIZ单位晶胞精修程序得到确认。HSnP-2的计算单位晶胞参数为a = b = 17.515 Å，c = 10.254 Å。该材料由尺寸约为4.0 nm的六角有序微小纳米晶体组成，具有高BET表面积（380 m² g⁻¹）、良好的热稳定性，以及均匀的超微孔（约1.3 nm）和有序的介孔排列。HSnP-2表现出卓越的催化活性和高重复利用效率，在无溶剂条件下进行绿色高效的一锅法三组分偶联反应合成生物活性1,4-二氢吡啶，具有优异的产率。这种环保催化系统的创新性体现在温和的反应温度（333 K）和短短的反应时间（20分钟），同时对所需的1,4-二氢吡啶表现出优越的选择性，优于2-芳基吡啶或1,2-二氢吡啶。
• Molecular Networks Created by Charge-Assisted Hydrogen Bonding in Phosphonate, Phosphate, and Sulfonate Salts of Bis(amidines)
  作者：Sharon Lie、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/cg500726v

  日期：2014.7.2

  O–H···O hydrogen bonds involving phosphonate anions. An analogous reaction of the more weakly basic bis(amidine) FF with 1,4-benzenedisulfonic acid yielded only a sulfonate salt of monocation HFF+; however, diprotonation could be achieved by phosphoric acid to produce a crystalline salt built from stacks of H2FF+2 dications linked to phosphate anions by charge-assisted N–H···O hydrogen bonds of type

  分别用膦酸，磷酸和磺酸处理了两个二am（2,2'-bi-2-咪唑啉（BI）和氟黄素（FF）），以产生由通过电荷网络连接的离子组成的结晶盐辅助氢键。如所期望的，将双（am）BI与1,4-苯二膦酸和1,3,5-苯三膦酸混合，得到H 2 BI +2的膦酸酯盐晶体。结构分析表明，这些盐倾向于掺入由交替的阳离子和阴离子组成的带，这些带由多个电荷辅助的R 2 2（9）和R 2 1型N–H···O氢键连接（7）。通常，离子带通过涉及膦酸根阴离子的额外O–H··O氢键进一步连接成片或其他组件。较弱碱性的双（am）FF与1,4-苯二磺酸的类似反应仅产生单阳离子HFF +的磺酸盐。但是，磷酸可以实现双质子化，从而生成由H 2 FF +2离子与磷酸根阴离子通过R 2 2型的电荷辅助N–H··O氢键连接而成的结晶盐（8）。总之，这些结果表明，具有多个PO（OH）2和SO 2的酸OH基团可与双（am）反应生成具有结