(3,5-双(三氟甲基)苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 | 1022364-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-双(三氟甲基)苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: [3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1022364-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆O₂
• 分子量: 350.26
• InChiKey: FGCKLQKHIHPBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-双(三氟甲基)苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of carbocations. 10. Variation of cationic carbon chemical shifts with increasing electron demand in 1,1-diaryl-1-methyl (benzhydryl) carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 4-甲氧基苯硼酸 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到(3,5-双(三氟甲基)苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids

  摘要：

  A novel protocol for the 1,2-addition reactions of electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids using an inexpensive and environmentally benign iron catalyst is reported. In the presence of FeCl3 and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 1,2-addition reactions of various electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids provided the corresponding biaryl methanols in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol802529p

文献信息

• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• Directing Group‐Free Formal Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones Enabled by Activation of Unstrained C−C Bonds
  作者：Jiangkun Huang、Xufei Yan、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202211080

  日期：2022.12.5

  A Rh-catalyzed directing group-free formal Suzuki–Miyaura coupling reaction was established between simple ketones and arylboronates based on activation of unstrained C−C bonds. The key to the success of this reaction is a nucleophilic addition/β-carbon elimination sequence that can activate the unstrained ketone carbonyl C−C bond without the assistance of directing group.

  基于无应变 C-C 键的活化，在简单酮和芳基硼酸酯之间建立了 Rh 催化的无导向基团形式 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应成功的关键是一个亲核加成/β-碳消除序列，它可以在没有导向基团帮助的情况下激活未应变的酮羰基 C-C 键。