(3-(2-氟苯基)异噁唑-5-基)甲醇 | 953046-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-(2-氟苯基)异噁唑-5-基)甲醇
• 中文别名: 3-(2-氟苯基)-5-异恶唑甲醇；3-(2-氟苯基)-5-羟基异恶唑
• 英文名称: [3-(2-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methanol
• 英文别名: (3-(2-Fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methanol；[3-(2-fluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 953046-62-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD09701311
• 分子量: 193.177
• InChiKey: IIYKJLFWWAQROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-氟苯基)异噁唑-5-基)甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3-(2-氟苯基)-5-异噁唑羧醛
  参考文献：
  名称：

  快速高效的无溶剂微波辅助合成含取代异恶唑环的吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  开发了4-取代的吡唑啉酮衍生物的有效合成。在微波辐射和无溶剂条件下，由各种3-取代的异恶唑-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和肼开始合成4-取代的吡唑啉酮衍生物，产率为78-97％，并通过HRMS，FTIR，1 H NMR和HMS表征。13 C NMR光谱。发现SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化活性和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，令人满意的产率和二氧化硅的再利用。此外，化合物2-（4-氯苯基）-4-（（1-（4-氯苯基）-5-羟基-3-甲基-1 H提出了单斜空间群C2 / c中的-吡唑-4-基）（3-苯基异恶唑-5-基）甲基）-5-甲基-1 H-吡唑-3（2 H）-一个（5a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.014
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 以60%的产率得到(3-(2-氟苯基)异噁唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAL CALCIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在改善以不需要的钙通道活性为特征的病况方面有效的方法和化合物，特别是不需要的N型或T型钙通道活性。具体地，本发明涉及一系列含有异噁唑基的化合物，其一般公式为(1)，其中Z为N或CHNR3，而(Ar1)2CR4为可选择地取代的苯基亚甲基。

  公开号：

  WO2007118323A1

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Synthesis of 1,1’-Ferrocene Diformates Bearing Isoxazole Moiety and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines
  作者：Jianping Yong、Mingxue Yang、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180815666180306124920

  日期：2018.9.25

  Background: Ferrocene is a potential pharmacophore for drug design and drug discovery. Methods: Based on our previous good achievements (Med. Chem. commun., 2014,7,968-972), nineteen novel structures of 1,1’-ferrocene diformates bearing isoxazole moiety (3a-3s) were firstly synthesized in the current work and characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS. Then, their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines was evaluated using the MTT method. Results: The results showed that most compounds exhibited higher potent cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines. Conclusion: Especially, 3b, 3h, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p and 3s simultaneously exhibited stronger inhibitory activity towards A549, HCT116 and MCF-7 cell lines than that of the reference drug cisplatin, which can be regarded as very promising metal-based lead compounds for anticancer agents.

  背景：二茂铁是药物设计和药物发现的潜在药源。 方法：基于我们之前取得的良好成果（Med. Chem. Commun., 2014,7,968-972），本研究首先合成了 19 种新型结构的 1,1'-二茂铁异噁唑二甲酸酯（3a-3s），并通过 1H NMR、13C NMR、ESI-MS 对其进行了表征。结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株具有较强的细胞毒性：结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性。 结论：3b、3h 和 3h 对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性：特别是 3b、3h、3k、3l、3m、3n、3o、3p 和 3s 同时对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株表现出比参考药物顺铂更强的抑制活性，可视为非常有前途的抗癌金属基先导化合物。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20090286806A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of isoxazole containing compounds are disclosed of the general formula (1) where Z is N or CHNR 3 and (Ar 1 ) 2 CR 4 is optionally substituted benzhydryl.

  本发明揭示了对于表现出不必要的钙通道活性，特别是不必要的N型或T型钙通道活性的状况起到改善作用的方法和化合物。具体来说，本发明揭示了一系列含有异唑嗪的化合物，其通式为（1），其中Z为N或CHNR3，（Ar1）2CR4为可选取代苯甲基。
• Synthesis and biological evaluation of novel T-type Ca2+ channel blockers
  作者：Hee Kyung Jung、Munikumar Reddy Doddareddy、Joo Hwan Cha、Hyewhon Rhim、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Bong Young Jung、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.011

  日期：2004.8.1

  A small molecule library of piperazinylalkylisoxazole derivatives containing about 600 compounds was designed, synthesized and evaluated for blocking effects on T-type Ca2+ channel. Several ligands were identified to possess high inhibitory activity against the T-type Ca2+ channel. The compound 21 with trifluoromethyl substituents at C-3-position of phenyl group (W) and C-2-position of phenyl group (R-2) showed the highest inhibitory activity with IC50 value of 1.02 muM, which is comparable to that of mibefradil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Focused Isoxazolylpiperidinylpiperazine Library for Dopamine D₃and D₄Receptor Antagonists
  作者：Kamalkishor P. Landge、Ji-Seon Oh、Ae-Nim Pae、Woo-Kyu Park、Jae-Yang Gong、Hun-Yeong Koh、Sun-Ho Jung

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2449

  日期：2011.7.20