(3-丁烯-2-基氧基)苯 | 22509-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-丁烯-2-基氧基)苯
• 英文名称: (but-3-en-2-yloxy)benzene
• 英文别名: (1-methylallyl)phenyl ether；1-methyl-1-phenoxy-2-propene；(1-Methyl-allyl)-phenyl-aether；Ether, 1-methylallyl phenyl；but-3-en-2-yloxybenzene
• CAS: 22509-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DTMRXFIDQOGVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42.9-43.0 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-丁烯-2-基氧基)苯 以 硝基苯 为溶剂， 生成 2-(but-3-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯酚的氧化环化反应绿色有机催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588998
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 苯基三氟硼酸钾 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以69%的产率得到(3-丁烯-2-基氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  由脂族醇和有机三氟硼酸钾盐合成铜（II）催化的醚。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在温和且基本中性的条件下，铜（II）催化脂肪醇的醚化反应的方案。空气和水分稳定的烯基和氟代芳基三氟硼酸钾盐与各种脂族伯醇和仲醇和酚进行交叉偶联，并能耐受各种官能团。优化的条件是在氧气气氛下，在4 A分子筛的存在下，以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂的乙酸铜（II）催化催化剂作为配体。

  DOI：

  10.1021/ol034454n

文献信息

• Asymmetric nickel-catalyzed cross-coupling reaction of allylic substrates with grignard reagents
  作者：Giambattista Consiglio、Oreste Piccolo、Lucia Roncetti、Franco Morandini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87621-3

  日期：1986.1

  Two possible routes for the synthesis of optically active olefinic compounds through cross-coupling reaction between allylic electrophiles and Grignard reagents catalyzed by nickel complexes containing chiral diphosphine ligands were investigated: i) the reaction of chiral racemic (or prochiral) allylic compounds with achiral Grignard reagents and ii) the reaction of chiral Grignard reagents with allyl

  通过包含手性二膦配体的镍配合物催化的烯丙基亲电试剂与格氏试剂之间的交叉偶联反应，可以合成光学活性烯烃化合物的两种可能途径：i）手性外消旋（或手性）烯丙基化合物与非手性格氏试剂的反应ii）手性格氏试剂与烯丙基亲电试剂的反应。使用C 2手性配体，即（S，S）-1,2 ，第一反应路线（化合物11）的光学收率高于90％，第二路线获得最高58％（化合物34）-二甲基-1,2-乙二基双（二苯基膦）。
• Selektive Synthesen mit Organometallen II: Metallierung und Abwandlung funktionell substituierter Alkene
  作者：J�rgen Hartmann、Ramamurthi Muthukrishnan、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19740570744

  日期：1974.11.6

  1,4-Dienes, vinyl ethers, allyl ethers, allyl thioethers and propene-thiolates are efficiently metalated by butyllithium in the presence of an activator such as potassium t-butoxide. Since the solvent, the counter-ion or the temperature may be varied before subsequent treatment with an electrophilic reagent, the critical ratio of direct vs. vinylogous attack (substitution at the α- or γ-position, respectively)

  在活化剂例如叔丁醇钾的存在下，丁基锂有效地金属化了1，4-二烯，乙烯基醚，烯丙基醚，烯丙基硫醚和丙烯硫醇酯。由于在随后用亲电试剂处理之前，溶剂，抗衡离子或温度可能会发生变化，因此直接与的临界比率为。通常可以在较大的范围内调整乙烯树脂的进攻（分别在α-或γ位置取代）。在许多情况下，也可以实现立体选择性。
• SmI₂/Water/Amine Mediates Cleavage of Allyl Ether Protected Alcohols:  Application in Carbohydrate Synthesis and Mechanistic Considerations
  作者：Anders Dahlén、Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol0354831

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. SmI2/H2O/amine provides selective cleavage of unsubstituted allyl ethers in good to excellent yields. This method is therefore useful in deprotection of alcohols and carbohydrates.

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。
• Development of a 4,4′-biphenyl/phosphine-based COF for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene
  作者：Peter J. C. Hausoul、Tamara M. Eggenhuisen、Deepak Nand、Marc Baldus、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c3cy00188a

  日期：——

  The improved synthesis, characterisation and application of a microporous 4,4′-biphenyl/phosphine-based covalent organic framework (COF) for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene with phenol and glycerol are presented. The solid polyphosphine is amorphous, microporous and an excellent support for Pd(acac)2. Solid-state NMR and DRIFT analysis of materials of varying Pd-loading show that bis-phosphine complexes of palladium are preferably formed. Under solvent- and base-free conditions, high conversions and selectivities are obtained for this catalyst material with both phenol and glycerol as substrates. The product selectivity, with both butenylation and telomerisation activity observed with phenol, can be tuned by variation of the metal loading. For glycerol it is shown that the selectivity to the undesired tri telomer is low under all applied conditions and, remarkably, that the heterogeneous catalyst outperforms its homogeneous PPh3-based counterpart.

  本文介绍了一种微孔4,4′-联苯/膦基共价有机框架（COF）的改进合成、表征和应用，用于1,3-丁二烯与酚和甘油的Pd催化异构聚合反应。固态聚膦为无定形、微孔材料，是Pd(acac)2的优良支持体。对不同Pd负载材料的固态NMR和DRIFT分析表明，更倾向于形成双膦合金的钯络合物。在无溶剂和无碱条件下，当以酚和甘油作为底物时，这种催化材料产生了高转化率和选择性。通过改变金属负载量，可以调整酚在丁烯化和异构聚合反应中的产物选择性。对甘油来说，所有应用条件下，对非期望的三聚物的选择性都较低，而且值得注意的是，该异质催化剂的性能优于其均相PPh3基催化剂。
• Regioselective Iron-Catalyzed Decarboxylative Allylic Etherification
  作者：Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol902291z

  日期：2009.12.17

  An anionic iron complex catalyzes the decarboxylative allylation of phenols to form allylic ethers in high yield. The allylation is regioselective rather than regiospecific. This suggests that the allylation proceeds through π-allyl iron intermediates in contrast to related allylations of carbon nucleophiles that have been proposed to proceed via σ-allyl complexes. Ultimately, iron catalysts have the

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。