(3-乙基-5-硝基-1,3-恶嗪-5-基)甲醇 | 96286-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (3-乙基-5-硝基-1,3-恶嗪-5-基)甲醇
• 英文名称: 3-ethyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: ethyl-3 hydroxymethyl-5 nitro-5 tetrahydrooxazine-1,3；2H-1,3-Oxazine-5-methanol, 3-ethyltetrahydro-5-nitro-；(3-ethyl-5-nitro-1,3-oxazinan-5-yl)methanol
• CAS: 96286-41-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZZSOLQXHSQAFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-乙基-5-硝基-1,3-恶嗪-5-基)甲醇 在 lithium methanolate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Ethyl-5-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-[1,3]oxazinane
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：I-硝基5-5四氢恶嗪-1的再活化

  摘要：

  发现由3-乙基-5-羟甲基-5-硝基四氢-1，3-恶嗪制备的杂环亚硝酸根阴离子是适合于S RN 1反应的亲核试剂。从C-烷基化产物中除去碱促进的亚硝酸，生成新的四氢-1,3-恶嗪，其在5位具有三取代的烯键式双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80808-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基六氢-S-三叠氮 、 三羟甲基硝基甲烷 以87%的产率得到(3-乙基-5-硝基-1,3-恶嗪-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：I-硝基5-5四氢恶嗪-1的再活化

  摘要：

  发现由3-乙基-5-羟甲基-5-硝基四氢-1，3-恶嗪制备的杂环亚硝酸根阴离子是适合于S RN 1反应的亲核试剂。从C-烷基化产物中除去碱促进的亚硝酸，生成新的四氢-1,3-恶嗪，其在5位具有三取代的烯键式双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80808-x

文献信息

• Synthesis of new 5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine derivatives via electron-transfer reactions
  作者：Michel P. Crozeta、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89494-1

  日期：1989.1

  nucleophiles for SRN1 reactions with p-nitrobenzyl chloride, 2,2-dinitropropane and 1-methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination and electron-transfer elimination of the two nitro groups afford new tetrahydro-1,3-oxazines with respectively a tri- and tetrasubstituted double bond at the 5 position. These new tetrahydro-1,3-oxazines can be hydrolysed

  发现5-硝基四氢-1，3-恶嗪盐是与对硝基苄基氯，2，2-二硝基丙烷和1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑的S RN 1反应有用的亲核试剂。从C-烷基化产物中，两个硝基的碱促进的亚硝酸消除和电子转移消除提供了新的四氢-1,3-恶嗪，它们在5位分别具有一个三和四取代的双键。这些新的四氢-1,3-恶嗪可通过与盐酸加热而水解为相应的烯属氨基醇。
• CROZET, M. P.;VANELLE, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 3, 323-326
  作者：CROZET, M. P.、VANELLE, P.

  DOI：——

  日期：——