(3-巯基丙酰)-L-脯氨酸 | 63250-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-巯基丙酰)-L-脯氨酸
• 中文别名: N-(3-巯基丙酰)-L-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-(3-mercaptopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-mercaptopropanoyl)-L-proline；SQ 13863；3-mercaptopropanoyl-L-proline；1-(3-Mercapto-1-oxopropyl)-L-proline；(2S)-1-(3-sulfanylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 63250-31-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: HYIXVZHJZDSDBA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-巯基丙酰)-L-脯氨酸 生成 (2S)-1-[3-[(2S)-1-acetyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RYAN, JAMES W.;CHUNG, ALFRED

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3-acetylmercapto)-1-oxopropyl]-L-proline 以 methanolic ammonia 、 水 为溶剂， 生成 (3-巯基丙酰)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Proline derivatives and related compounds

  摘要：

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般的化学式##STR1##，可作为血管紧张素转化酶抑制剂。

  公开号：

  US04105776A1

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Azetidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04046889A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般公式##STR1##，可作为肾素-血管紧张素转化酶抑制剂。
• Captopril analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yusralina Yusof、Daniel T.C. Tan、Omid Khalili Arjomandi、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.007

  日期：2016.3

  A number of captopril analogues were synthesised and tested as inhibitors of the metallo-β-lactamase IMP-1. Structure–activity studies showed that the methyl group was unimportant for activity, and that the potencies of these inhibitors could be best improved by shortening the length of the mercaptoalkanoyl side-chain. Replacing the thiol group with a carboxylic acid led to complete loss of activity

  合成了许多卡托普利类似物，并作为金属β-内酰胺酶IMP-1的抑制剂进行了测试。结构活性研究表明，甲基对于活性并不重要，并且可以通过缩短巯基烷酰基侧链的长度来最好地提高这些抑制剂的效力。用羧酸取代硫醇基导致活性完全丧失，而延长羧酸根基团的长度导致效力降低。用脯氨酸环取代哌啶酸可以维持良好的活性。
• Antihypertensive pipecolic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04154840A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物，其一般公式为##STR1##，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。
• Anti-hypertensive agents
  申请人：University of Miami

  公开号：US04690937A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Novel inhibitors of ACE are disclosed as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme and as orally effective anti-hypertensive agents. The compounds have the general formula: ##STR1##

  本发明揭示了一类新型ACE抑制剂，作为强效的血管紧张素转化酶抑制剂和口服有效的降压剂。该化合物具有一般结构式：##STR1##