(3-氯-2-羟基丙基)苯甲酸酯 | 3477-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯-2-羟基丙基)苯甲酸酯
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: 1-Benzoyloxy-3-chloropropan-2-ol；(3-chloro-2-hydroxypropyl) benzoate
• CAS: 3477-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: SOEGKTCFKODFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2413 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-2-羟基丙基)苯甲酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以483 mg的产率得到3-氯-2-氧代丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Interactive design and synthesis of a novel antibacterial agent

  摘要：

  β-内酰胺化合物通过酰化活性位点丝氨酸的羟基作用于青霉素识别酶。当产生的酰酶在动力学上是稳定的，如青霉素结合蛋白（PBP）的情况下，细菌细胞壁的生物合成被抑制，导致生物体的死亡。如果能确定青霉素结合蛋白的三维结构要求（即平衡的适合性）和催化（即反应性）步骤的需求，可能会实现针对PBP的抗菌剂的全新设计。对来自链霉菌R61的PBP的活性位点模型，使用分子力学计算处理“适合性”，并使用从头算分子轨道计算处理“反应性”，得出一个想法，即抗生素的羧基（G1）和酰胺N-H（G2）与酶-底物复合物中的赖氨酸氨基团和缬氨酸羰基团形成氢键。这两个氢键将丝氨酸羟基置于抗生素的凸面上，处于通过中性反应由水催化的直接质子转移至β-内酰胺氮原子的位置。与这种机制相关的结构-反应关系的分子轨道计算表明，C=N与β-内酰胺N-C(=O)是生物等同物，与醇类反应时与β-内酰胺相当，产物RO(C-N)H基本上是不可逆的（−ΔE > 10 kcal/mol）。因此，含有由C=N分隔的G1和G2的结构，并以不同方式相对于这个功能团定位的结构已经通过计算合成并检验其适合于PBP模型的能力。这种策略确定了一个被羟基和羧基取代的2H-5,6-二氢-1,4-噻嗪作为化学合成的目标。然而，探索性实验表明，该化合物的C=N与内环和外环烯胺互变异构体平衡。这要求对C2位置进行取代，并且羟基不能连接到邻近C=N的碳原子。这些条件在2,2-二甲基-3-(2-羟基丙基)-1,4-噻嗪中得到满足，该化合物还展现出与PBP模型的必要适合性。这种化合物的两个对映体已经从D-丝氨酸和L-丝氨酸合成。从L-丝氨酸衍生的化合物不活跃。从D-丝氨酸衍生的化合物表现出抗菌活性，但不稳定，并且尚未进行与PBP的结合研究。希望如果引物结构的修改导致具有改善化学稳定性的化合物，这些研究可以进行。

  DOI：

  10.1139/v94-133
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基苯甲酸酯 在 水 、 silica gel 、 lithium chloride 作用下， 反应 34.0h， 以95%的产率得到(3-氯-2-羟基丙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  硅胶载体上的无溶剂有机反应。用卤化锂将环氧化物轻松转化为β-卤代醇

  摘要：

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83007-x

文献信息

• The Syntheses of Purine and Pyrimidine Secoribo-nucleosides: Acyclo-uridine Derivative of Cyclophosphamide
  作者：Maryam Zakerinia、Hady Davary、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1002/hlca.19900730418

  日期：1990.6.20

  The synthesis of secoribo-nucleoside analogues is described. Compounds 4 and 5 possess interesting antiviral effects in vitro. A procedure is also developed for the conversion of acyclo-uridine nucleoside 7 to a novel derivative of cyclophosphamide 8.

  描述了secoribo-核苷类似物的合成。化合物4和5在体外具有令人感兴趣的抗病毒作用。还开发了将无环尿苷核苷7转化为环磷酰胺8的新型衍生物的程序。
• Pd‐Colloids‐Catalyzed/Ag ₂ O‐Oxidized General and Selective Esterification of Benzylic Alcohols
  作者：Vaibhav Sable、Jagrut Shah、Anuja Sharma、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900566

  日期：2019.8

  Palladium colloids obtained from the degradation of Hermann–Beller palladacycle proved to be an efficient catalytic system in combination with silver oxide as a selective oxidant for the oxidative esterification of differently substituted benzyl alcohols in MeOH as solvent. Excellent reactivity exhibited by the catalytic system also allowed the alcoholic coupling partner to be changed from MeOH to

  从Hermann-Beller palladacycle的降解中获得的钯胶体被证明是一种有效的催化体系，与氧化银作为选择性氧化剂结合使用，可在甲醇为溶剂的情况下对不同取代的苄醇进行氧化酯化。催化体系表现出的优异的反应性也使醇类偶合体从MeOH转变为具有各种功能的多种醇类。所开发方案的温和性还使得可以使用炔丙醇作为偶联伴侣，而没有观察到末端炔烃的任何干扰。使用开发的催化剂体系，在乙二醇和甘油的情况下，伯醇官能团相对于仲醇的选择性氧化偶联也是可能的。
• Fast Addition of s‐Block Organometallic Reagents to CO ₂ ‐Derived Cyclic Carbonates at Room Temperature, Under Air, and in 2‐Methyltetrahydrofuran
  作者：David Elorriaga、Felipe Cruz‐Martínez、María Jesús Rodríguez‐Álvarez、Agustín Lara‐Sánchez、José Antonio Castro‐Osma、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202100262

  日期：2021.5.6

  straightforward synthesis of: highly substituted tertiary alcohols, β‐hydroxy esters, or symmetric ketones, working always under air and at room temperature. Finally, an unprecedented one‐pot/two‐step hybrid protocol is developed through combination of an Al‐catalyzed cycloaddition of CO2 and propylene oxide with the concomitant fast addition of RLi reagents to the in situ and transiently formed cyclic carbonate

  在2-甲基四氢呋喃中作为绿色反应介质或在没有外部挥发性有机溶剂的情况下，已在室温下研究了将高极性有机金属试剂（RMgX / RLi）快速添加到环状碳酸酯（衍生自CO 2作为可持续的C1合成子）中的情况。温度，以及空气/水分的存在。这些高反应性的主族有机金属化合物通常禁止这些反应条件。极性有机金属烷基化或芳基化试剂的正确化学计量和性质可直接合成：高取代度叔醇，β羟基酯或对称酮始终在空气和室温下工作。最后，通过将Al 2催化的CO 2和环氧丙烷的环加成反应以及随之而来的RLi试剂快速快速添加到原位和短暂形成的环状碳酸酯中，开发出了前所未有的单罐/两步混合方案。将CO 2转化为所需的高度取代的叔醇，而无需分离或纯化任何反应中间体。
• A Modified Synthesis of Oxetan-3-ol
  作者：X. Y. Xia、W. Sun、W. He、Y. Feng、L. Zhan、Y. Luo

  DOI：10.1134/s107042802005022x

  日期：2020.5

  of terminal epoxides with 2-bromobenzoic acid catalyzed by tetrabutylammonium bromide was accomplished. The procedure is operationally simple and practical for the synthesis of a series of β-hydroxy esters. Using this protocol, oxetan-3-ol could be prepared efficiently in a good yield.

  摘要在四丁基溴化铵的催化下，完成了末端环氧化物与2-溴苯甲酸的高度区域选择性开环反应。该程序操作简单且实用，可用于合成一系列β-羟基酯。使用该方案，可以高效且高收率地制备环氧乙烷-3-醇。
• Stereoselective and Stereospecific Reactions. III. Benzoylation, Cyclfzation, and Epimerization of Diols
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Ken-ichi Iiizumi、Noboru Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.49.510

  日期：1976.2

  The benzoylation of various classes of diols by means of diethyl azodicarboxylate (1) and triphenylphosphine (2) was carried out at room temperature. When primary–secondary diols were treated with an equimolar amount of benzoic acid (3) in the presence of 1.5 molar equivalents of 1 and 2, reaction mainly Occurred at their primary hydroxyl functions. Secondary–secondary diols gave mono- and dibenzoylated products or cyclic ethers. The course of the reactions depends on the structure of diols used. Thus, intermolecular displacement giving benzoates is a favorable process for 1,3-butanediol, 2,4-pentanediol and trans-1,2-indanediol, while 2,5-hexanediol and trans-1,2-cyclohexanediol afford the cyclized products.

  各种类二醇的苯甲酰化反应通过二乙基偶氮二羧酸酯（1）和三苯基膦（2）在室温下进行。当初级-次级二醇与等摩尔的苯甲酸（3）在1和2的1.5摩尔当量存在下反应时，反应主要发生在它们的初级羟基功能上。次级-次级二醇则产生单苯甲酸酯、双苯甲酸酯或环醚。反应的进程依赖于所使用二醇的结构。因此，对于1,3-丁二醇、2,4-戊二醇和反-1,2-茚二醇，给出苯甲酸酯的分子间取代反应是有利的，而2,5-己二醇和反-1,2-环己二醇则产生环化产物。