(3-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-甲酮 | 13389-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-甲酮
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 13389-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01311591
• 分子量: 246.693
• InChiKey: QUFDKCFTORNAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5–72°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

SDS

(3-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-甲酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-甲酮 在 platinum on activated charcoal 噻吩 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-[(3-chlorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of LIAZALTM, a retinoic acid metabolism blocking agent (ramba) with potential clinical applications in oncology and dermatology

  摘要：

  The synthesis of LIAZAL(TM) (compound 9, R085246) is described. LLAZAL(TM) inhibits all-trans-retinoic acid metabolism and thereby exerts retinoid-like effects in vivo. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基酰胺中CC双键的氧化裂解合成二芳基酮

  摘要：

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03068

文献信息

• Palladium on magnetic Irish moss: A new nano‐biocatalyst for suzuki type cross‐coupling reactions
  作者：Zahra Dolatkhah、Shahrzad Javanshir、Ayoub Bazgir、Behnaz Hemmati

  DOI：10.1002/aoc.4859

  日期：2019.7

  electron microscopy. The catalyst was stable to air and moisture and displayed high catalytic activity in ligand‐free Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions conducted under green chemistry reaction conditions. The aromatic ketones are produced by the cross‐coupling reaction between acid chlorides and aryl boronic acid derivatives in high yields.

  利用爱尔兰苔藓（一种从藻类中提取的硫酸化多糖家族）作为天然生物聚合物，设计了一种新型的异质磁性钯纳米生物催化剂。这种磁性的爱尔兰苔藓装饰有钯（Pd–Fe 3 O 4合成了一个生物磁催化体系，并通过FT-IR分析，X射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，原子吸收光谱和透射电子显微镜对其进行了很好的表征。该催化剂对空气和湿气稳定，并且在绿色化学反应条件下进行的无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中显示出高催化活性。芳族酮是通过酰氯与芳基硼酸衍生物之间的交叉偶联反应高产率生产的。
• Isinglass–palladium as collagen peptide–metal complex: a highly efficient heterogeneous biocatalyst for Suzuki cross-coupling reaction in water
  作者：Zahra Dolatkhah、Shahrzad Javanshir、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-019-01625-2

  日期：2019.7

  Pd/IG composite, a new class of heterogeneous collagen peptides–metal BNCs that exhibit high catalytic activity and reusability for ligand-free Suzuki coupling reaction in water. Additionally, these BNCs are obviously active in the cross-coupling reaction between acid chloride and arylboronic acid, producing a high yield of the desired ketones. The synthesized BNCs are well-characterized by Fourier

  生物纳米催化剂（BNC）是一项不断发展的创新，可以将先进的纳米技术与生物技术协同作用。BNC由于其化学药品的低消耗量和无毒副产物的存在而促进了绿色过程。Isinglass（IG），来自荷兰huizenblaas（st鱼膀胱）含有约98％的蛋白质胶原蛋白，用于支持钯（Pd）纳米粒子的固定化。这一过程导致了Pd / IG复合材料的出现，这是一类新型的异质胶原肽-金属BNC，对水中的无配体Suzuki偶联反应具有很高的催化活性和可重复使用性。另外，这些BNC显然在酰氯和芳基硼酸之间的交叉偶联反应中具有活性，从而产生了高产率的所需酮。通过傅立叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，X射线光电子能谱，能量色散X射线能谱，电感耦合等离子体和透射电子显微镜，可以很好地表征合成的BNC。
• The Surfactant-Promoted Cross-Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Carboxylic Anhydrides or Acyl Chlorides in Water
  作者：Yuhong Zhang、Bingwei Xin、Kai Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-983729

  日期：2007.7

  The palladium(II) chloride catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides or acyl chlorides in water in the presence of various surfactants is described. The inexpensive and industrially widely used sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be a good promoter of the coupling reaction and aryl ketones were obtained in good yields without the use of phosphine ligands. The reactions

  描述了在各种表面活性剂存在下在水中氯化钯 (II) 催化的芳基硼酸与羧酸酐或酰氯的交叉偶联。发现廉价且工业上广泛使用的十二烷基硫酸钠（SDS）是偶联反应的良好促进剂，并且在不使用膦配体的情况下以良好的收率获得芳基酮。该反应不受芳基硼酸和羧酸衍生物中存在放电子和吸电子取代基的影响，并且在空气中温和条件下获得了多种芳基酮。
• Synthesis and structure-activity relationships of benzophenone hydrazone derivatives with insecticidal activity
  作者：Manfred B�ger、Dieter D�rr、Laurenz Gsell、Roger G Hall、Friedrich Karrer、Odd Kristiansen、Peter Maienfisch、Alfons Pascual、Alfred Rindlisbacher

  DOI：10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o

  日期：2001.2

  A broad range of benzophenone hydrazone derivatives was prepared and tested against selected chewing insect pests, allowing the analysis of structure-activity relationships. Good activity was found only when the aromatic rings were substituted at the 4-positions with an halogen atom and a triflate or perhaloalkoxy group. In contrast, a number of substituents on the hydrazone part led to active compounds

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。
• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。