(3-甲氧基-1-苯基丙-1-烯基)苯 | 61491-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基-1-苯基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1,1'-(3-methoxy-1-propenylidene)bisbenzene
• 英文别名: (3-methoxyprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；1,1-diphenyl-3-methoxy-1-propene；1,1-diphenyl-3-methoxyprop-1-ene；1-Methoxy-3,3-diphenylpropen；Benzene, 1,1'-(3-methoxy-1-propenylidene)bis-；(3-methoxy-1-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 61491-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: JTUYWRNSSZJZRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基-1-苯基丙-1-烯基)苯 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 C₂₈H₃₆N⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-1,1-diphenyl-3-methoxyprop-1-ene oxide 、 (+)-1,1-diphenyl-3-methoxyprop-1-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective iminium-catalyzed epoxidation of hindered trisubstituted allylic alcohols

  摘要：

  The reactivity of diastereomeric biaryl iminium cations made of a (Ra)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydrobinaphthyl core and exocyclic appendages derived from (S)- or (R)-3,3-dimethylbutyl-2-amine was investigated with hindered trisubstituted allylic alcohols a class of alkenes which had not been previously studied in detail in epoxidation reactions with cyclic iminium catalysts (ee up to 98%). Surprisingly, generally strong matched/mismatched effects are observed not only in terms of reactivity but also on the enantioselectivity of the reaction (Ace up to 16%). Also, for the most hindered substrates, two sets of reaction conditions were tested in a preliminary study and little advantage was found in running reactions in MeCN/water instead of CH(2)Cl(2)/water/18-C-6. In any case, the presence of the hydroxyl group did not reveal any anchimeric effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.002
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-甲氧基-1-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化引发的1,2，芳基自由基在α，α-二芳基烯丙基醇中的迁移

  摘要：

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201302673

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Initiated Radical 1,2-Aryl Migration in α,α-Diaryl Allylic Alcohols
  作者：Xiaowu Liu、Fei Xiong、Xuanping Huang、Liang Xu、Pengfei Li、Xiaoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201302673

  日期：2013.7.1

  Not only symmetrical, but also unsymmetrical α,α‐diaryl allylic alcohols are employed as substrates in the title reaction. A number of arenes and even heteroarenes underwent radical 1,2‐aryl migration (“neophyl rearrangement”) to produce α‐aryl β‐trifluoromethyl ketones. The preferential migration of electron‐deficient aryl groups over electron‐rich ones in unsymmetrical substrates supports the radical

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。
• Decomposition of conjugated p-tosylhydrazones in base. Partition between solvolysis and cycloaddition products
  作者：Romano Grandi、Walter Messerotti、Ugo M. Pagnoni、Roberto Trave

  DOI：10.1021/jo00428a018

  日期：1977.4
• Cai, Mingzhong; Ye, Hongde; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 465 - 467
  作者：Cai, Mingzhong、Ye, Hongde、Zhao, Hong、Song, Caisheng

  DOI：——

  日期：——
• Banda,F.M.; Bretlle,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1773 - 1776
  作者：Banda,F.M.、Bretlle,R.

  DOI：——

  日期：——
• US4233216A
  申请人：——

  公开号：US4233216A

  公开（公告）日：1980-11-11