(3-甲氧基苯基)丙胺 | 31084-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-甲氧基苯基)丙胺
• 中文别名: 3-(3-甲氧基-苯基)-丙胺
• 英文名称: N-propyl-3-methoxyaniline
• 英文别名: 3-methoxy-N-propylaniline；N-n-Propyl-m-methoxyanilin；N-propyl-m-anisidine；N-Propyl-m-anisidin；(3-Methoxyphenyl)propylamine
• CAS: 31084-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD03210938
• 分子量: 165.235
• InChiKey: GURDXCIVHLYCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)丙胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3‐[(4‐formyl‐3‐methoxyphenyl)(propyl)amino]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个 18 F 标记的单羧酸转运蛋白 (MCT) 抑制剂的开发和放射合成

  摘要：

  单羧酸转运蛋白 1 和 4（MCT1 和 MCT4）参与肿瘤的发展和进展。它们的表达水平与临床疾病预后有关。因此，这两种 MCT 都是治疗多种人类癌症的有希望的药物靶点。这些 MCT 在癌症中的非侵入性成像被认为有利于评估 MCT 介导的对使用特定 MCT 抑制剂的化疗和放射增敏的影响。在此，我们描述了 [18 F]FACH ((E)-2-cyano-3-{4-[(3-[18 F]fluoropropyl)(propyl)amino]-2-methoxyphenyl}acrylic酸），作为一种新型放射性标记的 MCT1/4 抑制剂，用于 PET 成像。合成了 α-氰基-4-羟基肉桂酸 (FACH) 的氟化类似物，并通过 L-[14 C] 乳酸摄取试验测量了 MCT1 和 MCT4 的抑制作用。通过包括中间体 (E)/(Z)-[18 F]tert-Bu-FACH（叔丁基 (E)/(Z)-2-cyano-3-

  DOI：

  10.1002/jlcr.3739
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 、 丙醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以99%的产率得到(3-甲氧基苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  在Pd / C上用氢一锅还原硝基芳基与烷基的反应

  摘要：

  通过使用醛作为烷基源，并使用氢在Pd / C（10％）上作为还原剂，将一系列不同的硝基芳基一锅转化为相应的仲烷基氨基芳基，收率好至极好。在所有实施例中，只有一个，仲胺是分离的唯一烷基化产物。当甲醛用作烷基源时，可以分离出大量的相应叔胺，但是，通过稍微改变反应条件，可以以高收率分离出相应的仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.030

文献信息

• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• [EN] HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES STEROIDIENS DIRIGES SUR L'HELICE 12
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2005066194A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的一些这些化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物剂的组合。
• Mechanistic Insight Leads to a Ligand Which Facilitates the Palladium-Catalyzed Formation of 2-(Hetero)Arylaminooxazoles and 4-(Hetero)Arylaminothiazoles
  作者：Esben P. K. Olsen、Pedro L. Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201705525

  日期：2017.8.21

  By using mechanistic insight, a new ligand (EPhos) for the palladium‐catalyzed C−N cross‐coupling between primary amines and aryl halides has been developed. Employing an isopropoxy group at the C3‐position favors the C‐bound isomer of the ligand‐supported palladium(II) complexes and leads to significantly improved reactivity. The use of a catalyst system based on EPhos with NaOPh as a mild homogeneous

  利用机理的见解，开发了伯胺和卤代芳基之间钯催化的C-N交叉偶联的新配体（EPhos）。在C3位使用异丙氧基有利于配体支持的钯（II）配合物的C结合异构体，并显着提高反应性。事实证明，使用基于EPhos和NaOPh作为温和均质碱的催化剂体系在形成4-芳基氨基噻唑和高度官能化的2-芳基氨基恶唑方面非常有效。以前，使用钯催化不易获得这些化合物。