(3-硝基苯基)亚甲基肼 | 3718-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-硝基苯基)亚甲基肼
• 英文名称: 3-nitrobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: m-Nitrobenzaldehyd-hydrazon；m-nitrobenzaldehyde hydrazone；3-nitrobenzylidene hydrazine；3-Nitro-benzaldehyd-hydrazon；[(3-Nitrophenyl)methylidene]hydrazine；(3-nitrophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 3718-22-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: UZIZWAZLQISJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基苯基)亚甲基肼 在 [(NO₃)3Ce]3.H₂IO₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [NO3)3Ce]3.H2IO6：作为一种多功能且高效的试剂，用于在非水和非水条件下裂解碳氮双键

  摘要：

  苄醛和酮的肟、腙和缩氨基脲通过三[三硝基铈(IV)]paraperiodate，[(NO3)3Ce]3.H2IO6 容易地裂解为相应的羰基化合物，产率良好到高。

  DOI：

  10.1081/scc-100108227
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3-硝基苯基)亚甲基肼
  参考文献：
  名称：

  通过Hy，乙二羧酸二乙酯和1-芳基N，N之间的反应合成2-芳基-5-氧代-4- [2-（苯基亚甲基）肼基] -2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯'-双（芳基亚甲基）甲烷二胺

  摘要：

  描述了一种制备官能化的2-芳基-2,5-二氢-5-氧代-4- [2-（苯基亚甲基）肼基] -1 H-吡咯的有效方法。醛，NH 2 NH 2· H 2 O，乙炔二羧酸二烷基酯和1-芳基N，N'-双（芳基亚甲基）甲烷二胺之间的四组分反应在回流条件下在EtOH中进行，收率良好至优异（方案1）。4的结构在光谱上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR和EI-MS，对于4f，则通过X射线晶体学）。提出了这种反应的合理机制（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300116
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)-4-chloro-3-oxobutyronitrile 在 (3-硝基苯基)亚甲基肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-oxo-3-cyano-1H,4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012407826196

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。
• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。