(3-羟基苯基)(3-甲氧基苯基)甲酮 | 566899-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基苯基)(3-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (3-Hydroxy-phenyl)-(3-methoxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: (3-Hydroxyphenyl)-(3-methoxyphenyl)methanone；(3-hydroxyphenyl)-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 566899-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DKULXAODZASYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基苯基)(3-甲氧基苯基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 生成 2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4,4′-Benzophenone-O,O′-disulfamate: a potent inhibitor of steroid sulfatase

  摘要：

  We investigated whether the benzophenone moiety can be used as core element of steroid sulfatase (STS) inhibitors. While 4- and 3-benzophenone-O-sulfamates inhibit STS with IC50 values between 5 and 7 muM irrespective of additional hydroxy and methoxy substituents at the second phenyl ring, benzophenone-O,O'-disulfamates show increased activity. With an IC50 value of 190nM the 4,4'-derivative is the first small monocyclic STS inhibitor coming close to the potency of the steroidal standard estrone sulfamate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00381-5
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-羟基苯基)(3-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j

文献信息

• 4,4′-Benzophenone-O,O′-disulfamate: a potent inhibitor of steroid sulfatase
  作者：Peter Nussbaumer、Melitta Bilban、Andreas Billich

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00381-5

  日期：2002.8

  We investigated whether the benzophenone moiety can be used as core element of steroid sulfatase (STS) inhibitors. While 4- and 3-benzophenone-O-sulfamates inhibit STS with IC50 values between 5 and 7 muM irrespective of additional hydroxy and methoxy substituents at the second phenyl ring, benzophenone-O,O'-disulfamates show increased activity. With an IC50 value of 190nM the 4,4'-derivative is the first small monocyclic STS inhibitor coming close to the potency of the steroidal standard estrone sulfamate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of 3-substituted dihydrobenzofurans through iridium-catalyzed intramolecular hydroarylation
  作者：Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d0ob02421j

  日期：——

  Intramolecular hydroarylation via C–H activation is one of the most powerful methods to synthesize carbo- and heterocyclic compounds, whereas we still have room for developing a highly enantioselective variant of the reaction. Here we describe Ir-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of m-allyloxyphenyl ketones. The enantioselective cyclization was efficiently catalyzed by a cationic

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。