(3-羟甲基)-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 | 4684-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-羟甲基)-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: (3-hydroxymethyl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Methyl-3-(hydroxymethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；arecolinol；(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-[3]pyridyl)-methanol；(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-methanol；(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)methanol；1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-methanol；(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)methanol
• CAS: 4684-84-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: ISIGSQGZRKTPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟甲基)-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)methyl acetate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20-deethylsilicine from a second-generation 2-cyano-.DELTA.3-piperidine synthon

  摘要：

  The Zn2+ ion mediated reaction of the 2-cyano-DELTA3-piperidine 9a (X = SO2C6H5) with the silyl enol ether of Na-methyl-2-acetylindole (24) led to formation of compounds 29a,b (70%) resulting from introduction of the acetylindole moiety at the exocyclic (C-7) carbon center and migration of the phenylsulfonyl group from C-7 to C-4. In contrast, reaction of 2-Cyano-DELTA3-piperidine 9b (X = CN) with 24 gave the desired C-4 acetylindole-substituted products 36a,b (1:1.3 mixture; 72% overall yield). Attempts to cyclize intermediates 36 to the tetracyclic enamine 27 were unsuccessful. Alternatively, the Zn2+-catalyzed reaction of synthons 9a and 9b with indole gave the C-7 indole-substituted aminonitriles 37a,b and 38, respectively. These intermediates were converted to DELTA2-piperidine 40 on reaction with sodium dimethyl malonate and AgBF4. Stereoselective hydrogenation of the enamine double bond in 40 furnished the required cis 3,4-disubstituted piperidine 41, which was cyclized under acidic conditions to the target molecule, 20-deethylsilicine (20).

  DOI：

  10.1021/jo00050a012
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-羟甲基)-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐还原合成哌啶衍生物

  摘要：

  摘要 哌啶衍生物 1a-e 和 2a-f 是通过用 NaBH4 还原 3-和 4-取代的吡啶盐制备的，产率中等至极好。反应区域选择性地得到 1,2,5,6-四氢吡啶，产率很大程度上取决于苯环和氮原子上取代基的性质、吡啶环上取代基的性质和位置以及链芳氧基和吡啶基之间的长度。

  DOI：

  10.1080/00397910701483944

文献信息

• Heterocyclic glycerol derivatives and their use as anti-hypertensive
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US04962096A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型的甘油衍生物，有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R.sup.2是较低的酰基、苯甲酰基、芳基、单、二或三芳基烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；Q是取代或未取代的含有1-4个碳原子的烷基，l为0或1；Y是含氮杂环基团或含氮桥接的杂环基团（--(Q).sub.l --连接到杂环基团的杂环环中的碳原子）其中Y是杂环基团，l为0；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个是氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基。
• A new stereoselective approach to the manzamine alkaloids
  作者：Iain Coldham、Katherine M. Crapnell、Joan-Carles Fernàndez、Thomas F. N. Haxell、Alan B. Treacy、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Jonathan D. Moseley

  DOI：10.1039/a904667d

  日期：——

  The key step in a new, stereoselective approach to the manzamine alkaloids involves an intramolecular azomethine ylide cycloaddition reaction, which forms rings B and C simultaneously, together with three new chiral centres; this has allowed a rapid access to the core ABC ring system of manzamine A.

  一种新的立体选择性方法中，关键步骤是一个分子内的亚胺亚胺盐环加成反应，该反应同时形成B环和C环，并生成三个新的手性中心；这使得能够快速获取曼扎明A的核心ABC环系统。
• Synthesis of novel piperidyl spirofused benzofurans/benzopyrans by radical cyclization
  作者：Zilong Tang、Joelle Mayrargue、Mouad Alami

  DOI：10.1002/jhet.630

  日期：2011.11

  Several new piperidyl spirofused benzofurans and piperidyl spirofused benzopyrans were synthesized via an intramolecular radical cyclization as the key step. It was found that the yield of the formation of five‐member ring was much higher than that of six‐member ring. In addition, the substituent attached to the benzene ring had almost no effect on the cyclization. J. Heterocyclic Chem.,(2011).

  通过分子内自由基环化反应合成了几个新的哌啶基螺合苯并呋喃和哌啶基螺合苯并吡喃，这是关键步骤。发现五元环的生成产率比六元环的生成产率高得多。另外，连接在苯环上的取代基对环化几乎没有影响。J.杂环化​​学。，（2011）。
• Muscarinic ganglionic stimulants: conformationally restrained analogs related to [4-[[N-(3-chlorophenyl)carbamoyl]oxy]-2-butynyl]trimethylammonium chloride
  作者：Guenter Lambrecht、Ulrich Moser、Ernst Mutschler、Gerhard Walther、Juergen Wess

  DOI：10.1021/jm00157a036

  日期：1986.7

  ganglion-stimulating activity. Among the series of quaternary derivatives, only the isoarecolinol analogues 4a and 4b showed considerable ganglion-stimulating effects, whereas the dihydroisoarecolinol (8), the arecolinol (6a, 6b), and the 3-pyrroline-3-carbinol derivatives (10) were much less potent. Our experiments therefore demonstrate that in this series a quaternary nitrogen atom, unsaturation at C2 of the

  [4-[[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧] -2-丁炔基]的一系列叔和季环类似物（异槟榔酚，二氢异槟榔酚，槟榔酚和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物）的合成据报道，三甲基氯化铵（McN-A-343）（1）是交感神经节中毒蕈碱受体的选择性刺激剂（所谓的M1受体）。通过记录拔髓大鼠的血压反应，测试化合物3-10的毒蕈碱神经节刺激活性。所有测试的叔化合物均无神经节刺激活性。在一系列季衍生物中，只有异槟榔酚类似物4a和4b表现出明显的神经节刺激作用，而二氢异槟榔酚（8），槟榔酚（6a，6b）和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物（10）是效力低得多。
• Reduktion von Aminocarbons�ureestern zu Aminoalkoholen. Konfigurationsbeweis f�rL(?)-Prolin
  作者：P. Karrer、P. Portmann

  DOI：10.1002/hlca.19480310725

  日期：——

  Durch Reduktion mit Aluminium-lithium-hydrid wurde aus Arecolin l-Methyl-3-oxymethyl-tetrahydro-pyridin, aus Guvacinäthylester 3-Oxymethyl-tetrahydropyridin, aus L-Glutaminsäureester L-2-Aminopentandiol-(1,5) und aus L-Pyrrolidon-carbonsäureester L-2-Oxymethyl-pyrrolidin erhalten. Die letztgenannte Verbindung (L-2-Oxymethyl-pyrrolidin) erwies sich identisch mit der früher aus L-(−)-Prolinester erhaltenen

  Durch Reduktion mit Aluminium-lithium hydride wusde Arecolin 1-甲基-3-氧甲基-四氢吡啶吡咯烷酮-碳酸酯，L-2-氧甲基-吡咯烷醇酯。D-letztgenannte Verbindung（L-2-Oxymethyl-pyrrolidin）可以帮助您识别L-（-）-Prolinester erhaltenen Verbindung。Dadurch wird bewiesen，dass L-（+）-谷氨酰胺和（-）-Prolin柴油机L-Konfiguration besitzen。