(3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷 | 140134-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-diazido-1-benzylpyrrolidine
• 英文别名: N-benzyl-3,4-diazidopyrrolidine；(3R,4R)-(-)-3,4-Diazido-1-(phenylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 140134-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₇
• 分子量: 243.271
• InChiKey: SJTPNWLLDKCASW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R,R)-N-苄基-3,4-反式二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A very mild, catalytic and versatile procedure for α-oxidation of ketone silyl enol ethers using (salen)manganese(III) complexes; a new, chiral complex giving asymmetric induction. A possible model for selective biochemical oxidative reactions through enol formation

  摘要：

  使用外消旋 (salen) 锰 (III) 络合物 [H2salen = 双(水杨基) 乙二胺，在非常温和的非质子条件下，对酮硅基烯醇醚进行轻松、催化、选择性（外消旋和不对称）氧化，得到 α-氧化产物。 ]或一种新型手性C2-对称吡咯烷基锰(III)络合物作为催化剂，在环境温度下以碘代苯作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000172
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 在 azidoic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(3R,4r)-(-)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  C 2对称伯邻二胺的合成。酒石酸衍生的杂环二醇的双立体有规Mitsunobu反应

  摘要：

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00173-0

文献信息

• anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.086

  日期：2008.2

  The novel pyrrolidine-based amino sulfonamides (R,R)-2, (S)-3, and (S)-4 were designed and synthesized as organocatalysts and successfully applied for the anti-selective direct asymmetric Mannich reaction.

  设计并合成了新颖的吡咯烷基氨基磺酰胺类化合物（R，R）-2，（S）-3和（S）-4作为有机催化剂，并成功地用于抗选择性直接不对称曼尼希反应。
• Design of a C2-symmetric chiral pyrrolidine-based amino sulfonamide: application to anti-selective direct asymmetric Mannich reactions
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.147

  日期：2006.11

  The anti-selective direct asymmetric Mannich reaction was found to be efficiently catalyzed by the novel pyrrolidine-based amino sulfonamide (R,R)-2 prepared from l-tartaric acid.

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。
• PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES
  申请人：ZHANGZHOU PIEN TZE HUANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to a class of TrkA inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with TrkA. The present invention specifically discloses compounds represented by formula (I) and formula (II), tautomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。
• Synthesis of an Ovoid Chiral Cage
  作者：Olivier David、François Couty

  DOI：10.1055/s-0029-1217523

  日期：2009.7

  Evidence for the formation of an ovoid chiral cage, resulting from the auto-assembly of two hexafunctional and three tetrafunctional modules reacting through dynamic covalent bond formation, is provided.

  本文提供了通过动态共价键形成反应，由两个六官能团和三个四官能团模块的自组装形成卵形手性笼的证据。