(3R,6S)-3,6-二异丙基-4-甲基-2,5-吗啉二酮 | 812788-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,6S)-3,6-二异丙基-4-甲基-2,5-吗啉二酮
• 英文名称: (3R,6S)-3,6-diisopropyl-4-methyl-2,5-morpholinedione
• 英文别名: (3R)-3r,6t-diisopropyl-4-methyl-morpholine-2,5-dione；(3R)-3r,6t-Diisopropyl-4-methyl-morpholin-2,5-dion；(3R,6S)-4-methyl-3,6-di(propan-2-yl)morpholine-2,5-dione
• CAS: 812788-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: ZVVKRSSQGWOPIS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-N-甲基-D-缬氨酸 在 甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,6S)-3,6-二异丙基-4-甲基-2,5-吗啉二酮
  参考文献：
  名称：

  化学介体：Depsilairdin（一种含有新氨基酸的倍半萜二肽）的显着结构和宿主选择性。

  摘要：

  描述了Depsilairdin的化学结构测定，Depsilairdin是一种由植物病原真菌Leptosphaeriamaculans / Phoma lingam产生的高度选择性的植物毒素。为了阐明异常的化学结构，结合使用了NMR光谱数据和X射线晶体学。绝对构型是通过化学降解和（3S，6R）-3,6-二异丙基-2,5-吗啉二酮及其（3R，6S）和（3R，6R）立体异构体的合成而建立的。与真菌病原体相似，十足抑素仅在芥菜芥末叶片上引起强烈损害，而对相关物种未造成强烈损害。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0478786

文献信息

• 496. Studies in the azole series. Part XXII. The synthesis of N-alkylamino-acids
  作者：A. H. Cook、S. F. Cox

  DOI：10.1039/jr9490002342

  日期：——
• Cook; Cox; Farmer, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1027
  作者：Cook、Cox、Farmer

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Mediators:  The Remarkable Structure and Host-Selectivity of Depsilairdin, a Sesquiterpenic Depsipeptide Containing a New Amino Acid
  作者：M. Soledade C. Pedras、Paulos B. Chumala、J. Wilson Quail

  DOI：10.1021/ol0478786

  日期：2004.11.1

  used a combination of NMR spectral data and X-ray crystallography. The absolute configuration was established using chemical degradation and synthesis of (3S,6R)-3,6-diisopropyl-2,5-morpholinedione and its (3R,6S) and (3R,6R) stereoisomers. Similar to the fungal pathogen, depsilairdin caused strong lesions only on brown mustard leaves but not on related species. [structure: see text]

  描述了Depsilairdin的化学结构测定，Depsilairdin是一种由植物病原真菌Leptosphaeriamaculans / Phoma lingam产生的高度选择性的植物毒素。为了阐明异常的化学结构，结合使用了NMR光谱数据和X射线晶体学。绝对构型是通过化学降解和（3S，6R）-3,6-二异丙基-2,5-吗啉二酮及其（3R，6S）和（3R，6R）立体异构体的合成而建立的。与真菌病原体相似，十足抑素仅在芥菜芥末叶片上引起强烈损害，而对相关物种未造成强烈损害。[结构：见文字]