(3R,6aalpha)-十氢-2,2,6alpha,9alpha-四甲基-3,9abeta-甲桥-环戊二烯并[b]氧杂环辛三烯 | 20149-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (3R,6aalpha)-十氢-2,2,6alpha,9alpha-四甲基-3,9abeta-甲桥-环戊二烯并[b]氧杂环辛三烯
• 英文名称: guaioxide
• 英文别名: Guaioxid；(1S,2S,5R,6S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodecane
• CAS: 20149-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GXMJXGUEPXEOGR-WHPHWUKISA-N

物化性质

• LogP：
  5.037 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6aalpha)-十氢-2,2,6alpha,9alpha-四甲基-3,9abeta-甲桥-环戊二烯并[b]氧杂环辛三烯 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以95 mg的产率得到4α-Hydroxyguaioxid
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Kwok-Ping; Luu, Bang; Ourisson, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3973 - 3992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-愈创醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.049 g的产率得到(3R,6aalpha)-十氢-2,2,6alpha,9alpha-四甲基-3,9abeta-甲桥-环戊二烯并[b]氧杂环辛三烯
  参考文献：
  名称：

  愈创木酚颜色反应

  摘要：

  当用亲电子溴试剂处理时，常见且具有生物遗传学重要性的倍半萜愈创木酚会产生深紫色。五十多年前就观察到了这种有趣的颜色反应，但尚未研究该过程的化学性质。在此，我们介绍了愈创木酚显色反应的化学过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34931

文献信息

• The Guaiol Color Reaction
  作者：Thomas G. Waddell、Nathan W. Arp、Kyle D. Bodine、Richard M. Pagni

  DOI：10.1055/s-2002-34931

  日期：2002.10

  The common and biogenetically important sesquiterpene guaiol yields a deep purple color when treated with electrophilic bromine reagents. This interesting color reaction was observed over fifty years ago, but the chemistry of this process has not been investigated. Herein, we present the chemistry of the guaiol color reaction.

  当用亲电子溴试剂处理时，常见且具有生物遗传学重要性的倍半萜愈创木酚会产生深紫色。五十多年前就观察到了这种有趣的颜色反应，但尚未研究该过程的化学性质。在此，我们介绍了愈创木酚显色反应的化学过程。
• Sesquiterpene constituents from the essential oils of the liverworts Mylia taylorii and Mylia nuda
  作者：S VONREUS

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.04.039

  日期：2004.8

  The essential oils and extracts of Mylia taylorii and M. nuda were investigated by gas chromatography, mass spectrometry, NMR spectroscopy and chemical correlations. Beside several known compounds 13 new constituents including three new carbon skeletons could be identified. Four hydrocarbons with a molecular formula of C15H22 (m/z 202) were identified as myli-4(15)-ene (1), aromadendra-1(10),4(15)-diene

  通过气相色谱、质谱、核磁共振光谱和化学相关性研究了 Mylia taylorii 和 M. nuda 的精油和提取物。除了几种已知的化合物外，还可以确定 13 种新成分，包括三种新的碳骨架。四种分子式为 C15H22 (m/z 202) 的烃被鉴定为 myli-4(15)-ene (1)、aromadendra-1(10),4(15)-diene (19)、aromadendra-4、 10(14)-二烯 (20) 和芳香树花-4,9-二烯 (21)。三种 oxaspiro 化合物被鉴定为 7-epi-bourbon-3-en-5,11-oxide (22)、guai-3,10(14)-dien-5,11-oxide (23) 和 guai-3， 9-dien-5,11-氧化物 (24)。myli-4(15)-en-3-one (5) 的绝对构型可以通过化学相关性建立。连同 alpha-taylorione
• The Reaction of Three Sesquiterpene Ethers with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Masakazu Sono、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1770

  日期：1990.6

  Three sesquiterpene ethers, guaioxide, a guaiane-type sesquiterpene ether (LB), and maalioxide have been subjected to reaction with m-chloroperbenzoic acid in chloroform under reflux. Guaioxide afforded four tertiary alcohols, while other two gave secondary alcohols. Structures of the products were determined by spectral data and chemical correlations.

  三种倍半萜醚、愈创木酚、愈创木烷类倍半萜醚（LB）和马林酸在氯仿中与间氯过氧苯甲酸发生反应。愈创木酚产生了四种叔醇，而其他两种则产生了仲醇。通过光谱数据和化学相关性确定了产物的结构。
• The hydroxylation of the sesquiterpenoid guaioxide by Mucor plumbeus
  作者：Simone Fontes Arantes、James R. Hanson

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00134-x

  日期：1999.7

  Microbiological hydroxylation of guaioxide by Mucor plumbeus gave the 7-, 8 alpha- and 9 beta- and 9 alpha-hydroxy derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Revisiting the Chemistry of Guaiacwood Oil: Identification and Formation Pathways of 5,11- and 10,11-Epoxyguaianes
  作者：Loïc Tissandié、Marc Gaysinski、Hugues Brévard、Uwe J. Meierhenrich、Jean-Jacques Filippi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01068

  日期：2017.2.24

  ingredient, guaiacwood oil has not been extensively studied. Thus, the chemical characterization of its constituents by using a full array of GC-hyphenated techniques (GC-MS, GC × GC-MS, and pc-GC) combined with conventional chemical fractionation was undertaken. In the course of this work, 15 new sesquiterpenoids mostly belonging to the 5,11- and 10,11-epoxyguaiane families were identified. Each isolated

  从Guaiacwood油玉檀木洛伦兹前 Griseb是香精行业中常用的天然成分，因其高度赞赏的木香-玫瑰味以及出色的固定性能而在家用和豪华香精中使用。尽管愈创木油长期用作香料成分，但尚未对其进行广泛的研究。因此，通过使用一整套GC联用技术（GC-MS，GC×GC-MS和pc-GC）与常规化学分馏相结合，对其成分进行了化学表征。在这项工作的过程中，发现了15个新的倍半萜类化合物，它们主要属于5,11-和10,11-环氧瓜类家族。每种分离的化合物均通过NMR和MS进行了全面表征。总的来说，