(3R-顺)-(-)-3-异丙基-7A-甲基四氢吡咯并-[2,1-B]唑-5(6H)-酮 | 123808-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7A-甲基四氢吡咯并-[2,1-B]唑-5(6H)-酮
• 中文别名: (3R-顺式)-(-)-3-异丙基-7a-甲基四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6h)-酮
• 英文名称: (3R,7aS)-3-isopropyl-7a-methyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one
• 英文别名: (3R,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 123808-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: NUUDVADIQSLTCN-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60°C
• 沸点：
  82 °C (0.7 mmHg)
• 密度：
  1.0612 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S36,S37
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7A-甲基四氢吡咯并-[2,1-B]唑-5(6H)-酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 、 苯基溴化硒 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(3R,7aS)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]-oxazol-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Sceptrin - 四取代的全反式环丁烷关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用缬氨酸衍生的手性助剂在非对映选择性光二聚反应中不对称合成具有高对映体纯度 (>98% ee) 的四取代全反式二甲基 3,4-二乙酰环丁烷-1,2-二羧酸酯的两种对映异构体。通过单晶 X 射线衍射分析指定绝对构型。因为这种环丁烷是 (-)-sceptrin 和ageliferin 全合成的关键中间体，我们的研究结果加强了最近修订的这些吡咯-咪唑生物碱的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700882
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 4-甲基-4-戊酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7A-甲基四氢吡咯并-[2,1-B]唑-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .gamma.,.gamma.-dialkyl-.gamma.-aminobutyric acid analogs and 2,2-disubstituted pyrrolidines. Control of stereochemistry in aminal ring opening by varying the extent of allylic 1,3 strain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a026

表征谱图