(3R-顺)-(-)-2,3-二氢-3-异丙基-7A-甲基吡咯并[2,1-B]噁唑-5(7AH)-酮 | 302911-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (3R-顺)-(-)-2,3-二氢-3-异丙基-7A-甲基吡咯并[2,1-B]噁唑-5(7AH)-酮
• 中文别名: (3R-顺)-(-)-2,3-二氢-3-异丙基-7a-甲基吡咯并[2,1-b]恶唑-5(7aH)-酮；(3R-顺)-(-)-2,3-二氢-3-异丙基-7A-甲基吡咯并[2,1-B]唑-5(7AH)-酮
• 英文名称: 3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5(7aH)-one
• 英文别名: Pyrrolo[2,1-b]oxazol-5(7aH)-one, 2,3-dihydro-7a-methyl-3-(1-methylethyl)-；7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 302911-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24390184
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JOXQDNAGAGXGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(lit.)
• 沸点：
  315.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

该手性双环内酰胺已在多种反应中实现高水准的不对称诱导，包括环加成、烷基化、共轭加成、成环以及双羟基化反应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R-顺)-(-)-2,3-二氢-3-异丙基-7A-甲基吡咯并[2,1-B]噁唑-5(7AH)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photooxygenation of homochiral 2-methylpyrrole derivatives of chiral amino alcohols: simple, selective access to chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Homochiral 2-methylpyrrole derivatives are synthesized in high yields starting from chiral amino alcohols and 5-chloro-3-pentene-2-one. The photooxygenation of these compounds in the presence of a photosynthesizer furnishes the pyrrolooxazolone structures in high diastereoselectivities. In all of the examples, trans-isomers are formed as the major products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.011