(3S)-1-氯-3-(二苯基亚甲基)氨基-4-苯基-2-丁酮 | 286019-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-1-氯-3-(二苯基亚甲基)氨基-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: (3S)-1-chloro-3-(diphenylmethylene)amino-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: (3S)-3-(benzhydrylideneamino)-1-chloro-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 286019-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO
• 分子量: 361.871
• InChiKey: AWWHOZAEUPTUOP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-氯-3-(二苯基亚甲基)氨基-4-苯基-2-丁酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基-α′-氯甲基酮衍生物的实用合成。第2部分：N-亚胺保护的氨基酸酯的氯甲基化

  摘要：

  将N-亚胺保护的氨基酸酯进行氯甲基化，然后进行酸水解，以高收率得到α-氨基烷基-α'-氯甲基酮，呈盐酸盐形式，而没有外消旋。氨基方便地用氨基甲酸酯保护剂保护，以提供用于蛋白酶抑制剂的各种有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01115-7
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 L-苯丙氨酸,N-(二苯亚甲基)-,甲基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(3S)-1-氯-3-(二苯基亚甲基)氨基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基-α′-氯甲基酮衍生物的实用合成。第2部分：N-亚胺保护的氨基酸酯的氯甲基化

  摘要：

  将N-亚胺保护的氨基酸酯进行氯甲基化，然后进行酸水解，以高收率得到α-氨基烷基-α'-氯甲基酮，呈盐酸盐形式，而没有外消旋。氨基方便地用氨基甲酸酯保护剂保护，以提供用于蛋白酶抑制剂的各种有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01115-7

文献信息

• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020013499A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  An amino group of an &agr;-amino acid ester is protected as an imine, and it is then reacted with a halomethyllithium to obtain an N-protected-&agr;-aminohalomethylketone. Further, this N-protected-&agr;-aminohalomethylketone is treated with an acid to obtain an &agr;-aminohalomethylketone. This process is suited for industrial production, and can produce an &agr;-aminohalomethylketone and its related compounds economically and efficiently.

  一个α-氨基酸酯的氨基团被保护为亚胺，然后与卤代甲基锂反应，得到一个N-保护的α-氨基卤代甲基酮。此外，这个N-保护的α-氨基卤代甲基酮经过酸处理，得到一个α-氨基卤代甲基酮。这个过程适用于工业生产，并且可以经济高效地生产α-氨基卤代甲基酮及其相关化合物。
• Process for producing &agr;-aminoketones
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06683214B2

  公开（公告）日：2004-01-27

  An amino group of an &agr;-amino acid ester is protected as an imine, and it is then reacted with a halomethyllithium to obtain an N-protected-&agr;-aminohalomethylketone. Further, this N-protected-&agr;-aminohalomethylketone is treated with an acid to obtain an &agr;-aminohalomethylketone. This process is suited for industrial production, and can produce an &agr;-aminohalomethylketone and its related compounds economically and efficiently.

  一个α-氨基酸酯的氨基团被保护成亚胺，然后与卤代甲基锂反应，得到一种N-保护的α-氨基卤代甲基酮。进一步，这种N-保护的α-氨基卤代甲基酮被处理成α-氨基卤代甲基酮。这个过程适合工业生产，可以经济高效地生产α-氨基卤代甲基酮及其相关化合物。
• Dihalomethylation of N-protected phenylalanine esters
  作者：Tomoyuki Onishi、Yasuyuki Otake、Naoko Hirose、Takashi Nakano、Takayoshi Torii、Masakazu Nakazawa、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01253-9

  日期：2001.9

  Dihalomethylation of several N-protected amino acid esters gave N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -dihalomethylketones, which are useful intermediates for the synthesis of erythro P-amino-a-hydroxycarboxylic acids, in good yield. The dihalomethylketones were successfully converted to N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -halomethylketones by selective catalytic hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-AMINOKETONES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1148046B1

  公开（公告）日：2008-10-22
• US6500985B2
  申请人：——

  公开号：US6500985B2

  公开（公告）日：2002-12-31