(3S)-3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸 | 79720-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S)-3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸
• 英文名称: (3S)-3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid
• 英文别名: (3S)-3-amino-2-azetidinone-1-sulfonic acid；(S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid；(S)-3-amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acid；(S)-3-Amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid；(3S)-3-Amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 79720-18-6
• 化学式: C₃H₆N₂O₄S
• 分子量: 166.158
• InChiKey: NSRVGDULUQOEBX-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸 、 苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以27.8%的产率得到sodium (3S)-3-phenylacetamido-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone-1-sulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874

文献信息

• Process for preparing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04443374A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Disclosed herein is a process for preparing a compound having the formula ##STR1## which comprises coupling a compound having the formula ##STR2## or a salt thereof, with a compound having the formula ##STR3## to obtain a compound having the formula ##STR4## reacting that compound with 2-aminooxy-2-methylpropanoic acid, or a salt thereof, to obtain a compound having the formula ##STR5## and, if R is an amino protecting group, deprotecting that compound to yield the desired product; wherein R is hydrogen or an amino protecting group; R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; M.sup..sym. is an inorganic cation or a substituted ammonium ion; and M.sub.1.sup..sym. is hydrogen, an inorganic cation or a substituted ammonium ion.

  本文揭示了一种制备具有以下结构的化合物的方法：其中包括将具有以下结构的化合物或其盐与具有以下结构的化合物偶联，以获得具有以下结构的化合物，然后将该化合物与2-氨氧基-2-甲基丙酸或其盐反应，以获得具有以下结构的化合物，并且如果R是氨基保护基，则去保护该化合物以得到所需的产物；其中R为氢或氨基保护基；R.sub.1为氢、甲基或乙基；M.sup..sym.为无机阳离子或取代铵离子；M.sub.1.sup..sym.为氢、无机阳离子或取代铵离子。
• Sulfamated amino acid amides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04386034A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  The process of this invention provides for the conversion of amino acid amides having the formula ##STR1## to 3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts having the formula ##STR2## wherein one of R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen and the other is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl and M.sup..sym. is hydrogen or a cation.

  该发明的过程提供了将具有以下化学式的氨基酸酰胺转化为具有以下化学式的3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丙磺酸盐的方法：其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢，另一个是氢，烷基，环烷基，苯基或取代苯基，M.sup..sym. 是氢或阳离子。
• Process for preparing (3S)-3-[[[2-(protected or unprotected
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04596777A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  A compound having the formula ##STR1## can be prepared by enzymatically coupling a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## in the presence of Escherichia coli acylase at a pH of from about 4.0 to about 6.0.

  具有式##STR1##的化合物可以在Escherichia coli酰化酶存在下，在pH值约为4.0至6.0的条件下，通过将式##STR2##的化合物与式##STR3##的化合物酶促偶联制备而成。
• Process for preparing (s)-3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04625022A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  The process of this invention provides for the conversion of amino acid amides having the formula ##STR1## to 3-amino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts having the formula ##STR2## wherein one of R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen and the other is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl and M.sup..sym. is hydrogen or a cation.

  这项发明的过程提供了将具有以下公式的氨基酸酰胺转化为具有以下公式的3-氨基-2-氧代-1-氮杂环戊烷磺酸盐的方法： 其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢，另一个是氢、烷基、环烷基、苯基或取代苯基，M.sup..sym.是氢或阳离子。
• Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Josip Pluscec、Eugene R. Weaver、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00147a024

  日期：1982.12