(3S,4r)-4-苄基-3-(3-甲基戊酰)-噁唑啉-2-酮 | 228267-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (3S,4r)-4-苄基-3-(3-甲基戊酰)-噁唑啉-2-酮
• 中文别名: 诺普利兰
• 英文名称: (4R,3'S)-3-(3'-methyl-1'-oxopentyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-Benzyl-3-(3-methylpentanoyl)-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(3S)-3-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 228267-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KRDPQMGISZMVOQ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4r)-4-苄基-3-(3-甲基戊酰)-噁唑啉-2-酮 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4r)-4-苄基-3-(3-甲基戊酰)-噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k

文献信息

• Development of Methods for Convergent Synthesis of Chloroalkene Dipeptide Isosteres and Its Application
  作者：Takuya Kobayakawa、Chika Azuma、Yuki Watanabe、Shunsuke Sawamura、Atsuhiko Taniguchi、Yoshio Hayashi、Kohei Tsuji、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03019

  日期：2021.4.2

  Improved methods of convergent synthesis for peptidomimetic utilizing a chloroalkene dipeptide isostere (CADI) are reported. In this synthesis, Fmoc- or Boc-protected carboxylic acids can be produced from N- and C-terminal analogues corresponding to each amino acid starting material via an Evans syn aldol reaction, followed by a [3.3] sigmatropic rearrangement utilizing the Ichikawa allylcyanate rearrangement

  报道了使用氯烯烃二肽等排物（CADI）的拟肽收敛合成的改进方法。在该合成中，可以通过Evans syn aldol反应，由与每种氨基酸原料相对应的N和C末端类似物，生产Fmoc-或Boc保护的羧酸，然后利用Ichikawa烯丙基氰酸酯重排进行[3.3]σ重排。反应。通过这种策略，可以将Fmoc保护的CADI直接用于固相肽合成。使用这种方法，我们还确定了含CADI的环[-Lys-Leu-Val-Phe-Phe-]拟肽，它是比母体肽更好的淀粉样β聚集抑制剂。
• Absolute configuration of the four stereoisomers of valnoctamide (2-ethyl-3-methyl valeramide), a potentially new stereospecific antiepileptic and CNS drug
  作者：Michael Roeder、Ofer Spiegelstein、Volker Schurig、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00047-6

  日期：1999.3

  patients. The purpose of this paper is to assign the absolute configuration of the four VCD stereoisomers and to describe the stereoselective synthesis used to prepare two-key VCD stereoisomers. We have synthesized two out of the four stereoisomers, with high diastereomeric excess, by two different synthetic methods. In both methods the (S) configuration at C-3 of VCD was fixed by synthesizing (S)-3-methyl

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3
• Total synthesis of (+)-belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1039/b316142k

  日期：——

  A concise first total synthesis of the antitumour antibiotic belactosin A is reported, involving coupling of β-lactone carboxylic acid 3 with N-Ala-aminocyclopropyl alanine 11.

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。