(3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 | 1224-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
• 中文别名: 雄甾烷醇；Androsta-5,16-dien-3-ol,(3尾)-
• 英文名称: HAD
• 英文别名: androsta-5,16-dien-3β-ol；5,16-Androstadien-3beta-ol；5,16-androstadien-3β-ol；β-androstadienol；3β-hydroxy-androsta-5,16-diene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1224-94-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: QVHPTAJAHUONLV-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 - 137°C
• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 生成 4,16-雄二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  16-Dehydro steroids of the androstane series

  摘要：

  通用公式为：##STR1##的治疗上有用的16-去氢雄烷衍生物，其制备方法和含有至少一种根据上述公式定义的16-去氢雄烷衍生物的药物组合物，用于治疗皮肤病。

  公开号：

  US04075233A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 碘 、 sodium 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  88. hydr的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000470

文献信息

• Structural and Configurational Dependence of the Sensory Process in Steroids
  作者：G�nther Ohloff、Bruno Maurer、Beat Winter、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19830660121

  日期：1983.2.2

  19-nortestosterone have led to the synthesis of over 60 androstane and estrane derivatives whose sensory evaluation has allowed molecular parameters to be established for release of a ‘steroid-type’ scent. Odor perception with O-containing compounds in both classes has been found to be regioselective1. Osmophoric groups at C(3) were found to be the most active and specific. Functionality at C(2) is accompanied

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。
• 5<i>α</i>-Androst-16-en-3<i>α</i>-ol<i>β</i>-<scp>D</scp>-Glucuronide, Precursor of 5<i>α</i>-Androst-16-en-3<i>α</i>-ol in Human Sweat
  作者：Christian Starkenmann、Fabienne Mayenzet、Robert Brauchli、Myriam Troccaz

  DOI：10.1002/cbdv.201300286

  日期：2013.12

  5α-Androst-16-en-3α-ol (α-androstenol) is an important contributor to human axilla sweat odor. It is assumed that α-andostenol is excreted from the apocrine glands via a H2 O-soluble conjugate, and this precursor was formally characterized in this study for the first time in human sweat. The possible H2 O-soluble precursors, sulfate and glucuronide derivatives, were synthesized as analytical standards

  5α-Androst-16-en-3α-ol（α-androstenol）是造成人腋臭的重要因素。假定α-雄烯醇通过可溶于H2 O的结合物从顶泌腺中排出，并且该前体在本研究中首次在人类汗液中正式表征。合成了可能的H2 O可溶性前体硫酸盐和葡糖醛酸衍生物，作为分析标准品，即α-雄烯醇，β-雄烯醇硫酸盐，5α-雄烯醇-5,16-dien-3β-醇（β-雄甾烷醇）， α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸，α-雄甾烯醇α-葡糖醛酸，β-雄甾烷二烯醇β-葡糖醛酸和α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸呋喃糖。通过超高效液相色谱法（UPLC）/ MS（加热电喷雾电离（HESI））以负离子模式在合并的人类汗液中建立了α-雄甾烯醇β-葡萄糖醛酸的存在，含有内分泌和外分泌分泌物，并从25名女性和24名男性腋下收集。其浓度在雌性分泌物中为79 ng / ml，在雄性分泌物中为241 ng / ml。在将无菌人类汗液或α-雄烯醇β-葡萄
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• The mechanism of cytochrome P-450 dependent C–C bond cleavage: studies on 17α-hydroxylase-17,20-lyase
  作者：David L. Corina、Sharon L. Miller、J. Neville Wright、Muhammad Akhtar

  DOI：10.1039/c39910000782

  日期：——

  It is shown that formation of 17α-hydroxyandrost-5-en-3β-ol from pregnenolone occurs solely at the expense of the cleavage of the C-17–C-20 bond of the precursor and is best rationalised by invoking the participation of an FeIII–OOH intermediate in the acyl–carbon fission process.

  研究表明，从孕烯醇酮中形成 17δ-羟基雄甾-5-烯-3δ-醇的过程完全是以前体物中 C-17âC-20 键的裂解为代价的，并且最好的解释是，在酰基碳裂变过程中有 FeIIIâOOH 中间体的参与。
• Novel androstanes for inducing hypothalamic effects
  申请人：——

  公开号：US20020103391A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to novel, androstane steroids which are the ligand semiochemicals which bind to neuroepithelial receptors.

  该发明涉及一种新型的雄甾烷类固醇，它们是与神经上皮受体结合的配体信号化学物质。