(3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯 | 5447-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxobutanate oxime
• 英文别名: ethyl acetoacetate oxime；EAO；3-hydroxyimino-butyric acid ethyl ester；3-Hydroxyimino-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-oximinoacetoacetate；3-Oximino-buttersaeure-ethylester；Ethyl 3-(hydroxyimino)butanoate；ethyl 3-hydroxyiminobutanoate
• CAS: 5447-76-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RCKJUUVOLJLKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯类化合物对2H-Azirines的有机催化亲核加成：3,3-二取代的氮丙啶的不对称合成和外消旋2H-Azirines的动力学拆分。

  摘要：

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...

  DOI：

  10.1039/c6cc06388h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松便捷地合成 α，β- 不饱和异恶唑5（4 H ）-ones

  摘要：

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03999-7

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• Rh^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2 <i>H</i>-Azirines with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yun-Zhou Zhao、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201406460

  日期：2015.2.23

  RhII‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition of 2 H‐azirines with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is disclosed, in which a series of fully functionalized pyrroles is produced via rhodium azavinyl carbene intermediates. A distinct feature of this reaction is that the azavinyl carbene serves as a [2 C] equivalent, instead of as [1 C] or aza‐[3 C] synthons, which have been reported previously in cyclopropanations

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。
• The action of isoxazol-5-ones on enamines
  作者：A. M. Knowles、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19720001240

  日期：——

  The reaction of enamines with isoxazol-5-ones unsubstituted at the 4-position takes place in a manner similar to that with oxazol5-ones to give, in this case, the 4-alkenylisoxazol-5-olate salts of the appropriate amine. These salts are readily converted into the 4-alkylideneisoxazolones with hydrogen chloride. By using a mixture of ketone and base rather than the enamine, the same salts are obtained

  烯胺与在4-位未取代的异恶唑-5-酮的反应以与恶唑5-酮相似的方式进行，在这种情况下，得到适当胺的4-烯基异恶唑-5-油酸酯盐。这些盐很容易用氯化氢转化成4-亚烷基亚异恶唑酮。通过使用酮和碱的混合物而不是烯胺，可以通过不同的机理获得相同的盐。
• Palladium-catalyzed allylation of 3-hydroxyisoxazole, 5-isoxazolone and 5-pyrazolone Systems
  作者：Marcial Moreno-Man˜as、Montserrat Pérez、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80773-0

  日期：1994.1

  Kinetic vs. thermodynamic control and steric hindrance are factors that determine the regioselectivity of the Pd(O)-catalyzed allylation of ambident heterocycles of the 3-hydroxyisoxazole, 5-isoxazolone and 5-pyrazolone series.

  动力学VS。热力学控制和位阻是决定Pd（O）催化3-羟基异恶唑，5-异恶唑啉酮和5-吡唑啉酮系环境杂环的烯丙基化的区域选择性的因素。
• Synthesis of (?-substituted ?-aminophosphinic and ?-aminophosphonic acids
  作者：T. I. Osipova、A. V. Belyankin、A. R. Khomutov、Yu. N. Zhukov、E. N. Khurs、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf01431122

  日期：1996.11

  The reaction of ketoximes with hypophosphorous acid resulted in previously unknown α-substituted-α-aminophosphinic acids, which were oxidized into the corresponding α-substituted-α-aminophosphonic acids.

  酮肟与次磷酸的反应产生了以前未知的 α-取代-α-氨基次膦酸，它们被氧化成相应的 α-取代-α-氨基膦酸。