(3aR,8aR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓 | 1187446-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3aR,8aR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓
• 中文别名: (3AR,8AR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-E][1,3,2]二氧杂磷杂卓；(3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂[4,5-e]二氧杂磷酸酯
• 英文名称: phosphonite ligand
• 英文别名: (R,R)-3,5-diethylphenyl-TADDOL-PPh；(R,R)-3,5-diethylphenylTADDOLPPh；(3aR,8aR)-4,4,8,8-Tetrakis(3,5-diethylphenyl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine；(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-diethylphenyl)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine
• CAS: 1187446-93-0
• 化学式: C₅₃H₆₅O₄P
• 分子量: 797.07
• InChiKey: BNAMLZQDVVNLSE-CDKYPKJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diethylphenyl)methanol) 、 苯基二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,8aR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓
  参考文献：
  名称：

  铂催化末端烯烃与 B2(pin)2 的对映选择性二硼化

  摘要：

  描述了 Pt 催化的双（频哪醇）二硼对简单单取代烯烃的对映选择性加成。该反应在容易获得的手性亚膦酸酯配体存在下发生，并且对多种末端烯烃底物有效。重要的是，该反应可以在催化剂负载仅为 1 mol% Pt 的情况下进行。虽然中间体 1,2-双(硼酸酯)酯的氧化提供手性 1,2-二醇作为反应产物，但中间体也可进行同系化/氧化以提供手性 1,4-二醇作为反应产物.

  DOI：

  10.1021/ja9047762
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 在 Pt(dba)2 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓 、 联硼酸频那醇酯 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Terminal Alkenes with B₂(pin)₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja107255h

文献信息

• Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Terminal Alkenes with B₂(pin)₂
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja107255h

  日期：2010.10.6
• Enantiomerically Enriched Tris(boronates): Readily Accessible Conjunctive Reagents for Asymmetric Synthesis
  作者：John R. Coombs、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja510081r

  日期：2014.11.19

  The catalytic enantioselective diboration of vinyl boronate esters furnishes chiral tris(boronates) in a selective fashion. Subsequent deborylative alkylation occurs in a diastereoselective fashion, both for intermolecular and intramolecular processes.