(3alpha)-胆甾-5-烯-3-醇,乙酸酯 | 1059-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha)-胆甾-5-烯-3-醇,乙酸酯
• 英文名称: 3-epicholesteryl acetate
• 英文别名: 5-cholesten-3α-ol 3-acetate；cholest-5-en-3α-ol acetate；3α-acetoxycholest-5-ene；acetic acid cholest-5-en-3α-yl ester；Essigsaeure-cholest-5-en-3α-ylester；Cholesten-(5)-yl-(3α)-acetat；Epicholesterol acetate；[(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1059-85-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: XUGISPSHIFXEHZ-GPJXBBLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha)-胆甾-5-烯-3-醇,乙酸酯 在 iodine monofluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到5α-fluoro-6-β-iodocholesterol acetate
  参考文献：
  名称：

  A new method for introducing iodo and bromo fluorides into organic molecules using elemental fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a020
• 作为产物：
  描述：

  cholestane-3β,5α-diol diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (3alpha)-胆甾-5-烯-3-醇,乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（106. Mitteilung）。胆甾醇-胆固醇和反式胆固醇-三胆固醇-（3β，5，6）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701238

文献信息

• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• 一种以BA为原料合成胆固醇的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113248557A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种以BA为原料合成胆固醇的方法，以植物源原料21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。本发明合成胆固醇的原料为植物源来源不仅价格便宜，而且安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，合成方法操作简单，收率较高，副反应少，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。
• Photochemically induced mercuric oxide - iodine oxidation of some unsaturated steroid compounds
  作者：Milan Dabović、Mira Bjelaković、Vladimir Andrejević、Ljubinka Lorenc、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80855-3

  日期：1994.1

  induced HgO/I2 oxidation of cholest-5-en-3α-ol (6) and cholest-5-en-3β-ol (7) afforded (Scheme 3) products arising from the corresponding alkoxy radicals (12, 13 and 14a,b) and from attack of the I2O intermediate at the olefinic double bond (epoxides 15a and 16a,b respectively). With cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate (8) and cholest-7-ene-3β,5α-diol 3-acetate (9) the HgO/I2 oxidation led to unresolvable

  胆甾-5-烯-3α-醇（6）和胆甾-5-烯-3β-醇（7）的光化学诱导HgO / I 2氧化提供（方案3）相应的烷氧基自由基（12、13和14a，b）和I 2 O中间体在烯烃双键（分别为环氧化物15a和16a，b）上的侵蚀。使用胆甾5-烯-1α，3β-二醇3-乙酸盐（8）和胆甾7-烯-3β，5α-二醇3-乙酸盐（9），HgO / I 2氧化导致无法分离的复杂混合物（方案5 ）。使用相同的试剂cholest-5-en-3α-ol乙酸酯（10）和cholest-5-en-3β-ol乙酸酯（11）仅受到I 2 O的攻击，生成环氧化物20a，b，碘醇21以及重排产物19和22（方案7）（对于10而言），主要是环氧化物23a，b（方案8）的11。
• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Method for synthesizing 5beta, 6beta-epoxides of steroids by a highly beta-selective epoxidation of delta5-unsaturated steroids catalyzed by ketones
  申请人：——

  公开号：US20030018188A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A general, efficient, and environmentally friendly method is provided for producing mostly &bgr;-epoxides of &Dgr; 5 -unsaturated steroids using certain ketones as the catalyst along with an oxidizing agent, or by using certain dioxiranes. In another aspect of the invention, a method is provided for producing mostly 5&bgr;,6&bgr;-epoxides of steroids from &Dgr; 5 -unsaturated steroids having a substituent at the 3&agr;-position by an epoxidation reaction using a ketone along with an oxidizing agent under conditions effective to generate epoxides, or using a dioxirane under conditions effective to generate epoxides. A whole range of &Dgr; 5 -unsaturated steroids, bearing different functional groups such as hydroxy, carbonyl, acetyl or ketal group as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5&bgr;,6&bgr;-epoxides with excellent &bgr;-selectivities and high yields.

  提供了一种通用、高效且环保的方法，用于利用某些酮作为催化剂以及氧化剂，或者使用某些二氧杂环丙烷，生产大部分为&Dgr; 5 -不饱和类固醇的&bgr;-环氧化物。在发明的另一个方面，提供了一种方法，通过使用酮以及氧化剂进行环氧化反应，或者在有效条件下使用二氧杂环丙烷，从3&agr;-位有取代基的&Dgr; 5 -不饱和类固醇中生产大部分为5&bgr;,6&bgr;-环氧化物。一整套带有不同官能团（如羟基、酮基、乙酰基或缩醛基）以及不同侧链的&Dgr; 5 -不饱和类固醇，方便地转化为相应的合成和生物学上有趣的5&bgr;,6&bgr;-环氧化物，具有优异的&bgr;-选择性和高产率。